钯催化的有机硼化物与羧酸衍生物的交叉偶联反应有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201303005 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 钯催化的有机硼化物与羧酸衍生物的交叉偶联反应 杨 军* 邓敏智* 于 涛 ( 中国科学院上海有机化学研究所 上海 200032) 摘要 钯催化的交叉偶联反应是构建 C—C 键的常用方法, 近年来, 钯催化的有机硼化物与羧酸衍生物的交叉偶联反 应已成为偶联反应研究中的热点. 本文综述了最近十几年多种有机硼化物与酰氯、酸酐、羧酸、氯甲酸衍生物、羧酸 活性酯、羧酸硫酯的交叉偶联反应研究进展, 并对该反应在有机合成中的应用进行了讨论. 关键词 羧酸衍生物; 交叉偶联; 钯催化剂 Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Carboxylic Derivatives Yang, Jun* Deng, Minzhi* Yu, Tao (Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032) Abstract Palladium-catalyzed cross-coupling reaction has emerged as an important strategy to the formation of C—C bond. Recently, palladium-catalyzed cross-coupling reaction between organoboron compounds and carboxylic derivatives has be- come a hotspot of organic chemistry. In this paper, recent researches of organoboron compounds with acyl chlorides, acid anhydrides, carboxylic acids, chloroformic derivatives, carboxylic esters and thiol esters in Suzuki cross-coupling are summa- rized, and the examples of these reactions in synthesis are also discussed. Keywords carboxylic derivatives; Suzuki cross-coupling; palladium catalyst 碳-碳的形成反应是合成天然产物、药物及其中间 偶联进行了归纳汇总, 虽然目前文献报道中可与有机硼 体以及聚合物等的最基本的反应, 寻找选择性好, 官能 化物发生催化偶联反应的羧酸衍生物已有五种以上, 但 团兼容性好, 反应条件温和的碳-碳键形成方法一直是 相关综述仍然不多、年代较早且能涵盖多种羧酸衍生物 有机化学反应研究的热点. 三十多年来通过过渡金属催 的综述极少. 如 1999年, Dieter[2]对芳香酰氯与多种金属 化的金属有机化合物与亲电试剂的交叉偶联反应已发