铜催化一锅法合成吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201403022 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 铜催化一锅法合成吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物 蒋增强 张 杰 童 耀 史雪松 苗大状 韩世清* (南京工业大学生物与制药工程学院 南京 211816) 摘要 建立了一种简单实用、经济高效的以邻碘苯胺、吡咯甲醛为起始原料, 廉价的 CuI 为催化剂, 价廉、易获得的 2,2-联吡啶为配体, 110 ℃条件下一锅法合成吡咯[1,2-a]喹喔啉类衍生物的催化体系, 得到中等到优良产率. 本方法具 有催化剂廉价易得、操作简便、合成效率高的优点. 关键词 一锅法合成; 吡咯[1,2-a]喹喔啉; 铜催化 One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives through Copper-Catalyzed Cascade Reactions Jiang, Zengqiang Zhang, Jie Tong, Yao Shi, Xuesong Miao, Dazhuang Han, Shiqing* (College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering, Nanjing University of Technology, Nanjing 211816) Abstract A simple, efficient, inexpensive one-pot method for the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives synthesized from 2-formylazoles and o-aminoiodoarenes was developed by using cheap CuI as catalyst, inexpensive and readily available 2,2-bipyridine as ligand at 110 ℃. The reaction provides an efficient protocol to a series of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline deriva- tives in good to high yields, and benefits of readily available catalyst and synthesis of high efficiency. Keywords one-pot synthesis; pyrrolo[1,2-a]quinoxalines; copper-catalyst 吡咯[1,2-a]喹喔啉是很多天然产物分子及生物活性 需氧氧化来构建吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物, 该体系需要 分子的骨架结构, 广泛存在于生物化学、药物化学以及 邻位带有吡咯取代基的硝基苯这一复杂底物的参与, 底 材料科学等领域[1～3]. 因此对吡咯[1,2-a]喹喔啉这一骨 物适用范围不够广泛; 2013 年, 马晨小组[9]报道了在空