高中化学有机化学基础习题章总结..ppt
二、重要烃及其衍生物的转化关系 1.温度不同,反应类型和产物不同 (1)乙醇的脱水反应:乙醇与浓H2SO4共热至170℃,主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂和吸水剂的作用): 若将温度调至140℃,主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚: 2.溶剂不同,反应类型和产物不同 溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇,但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。 4.酸碱性不同,其水解程度不同,产物不同 酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解程度。这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应,从而使酯的水解平衡向正反应方向移动。 例1 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下: 试把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下,氧化、还原、硝化、氯代、酯化、碱化、成盐、酯交换、水解。 [解析] 由产物和原料可以确认反应①是硝化反应,试剂应是HNO3(浓)+H2SO4(浓);由反应②③④之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定④是酯化,③是氧化,因此②只能是氯代。再由终产物判断,反应经过酯交换、还原和成盐,推知反应⑥应是还原反应,试剂⑦应是盐酸。 [答案] ①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还原 1.有机合成遵循的原则 (1)起始
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