2013届高二化学课件：3_4有机合成(选修5).pptVIP

宝山壁画 宝山壁画是引人注目的昂贵文物。此壁画发现于阿鲁科尔沁旗东沙布乡境内。1994年列为“全国十大考古新发现”之一。宝山壁画中最引人注目的是《杨贵妃教鹦鹉图》。该画高0.7米、宽2.3米，用于笔重彩绘制，最突出的表现了 晚唐风格。唐代擅长绘贵妇仕女的大师周昉绘制了《杨贵妃教鹦鹉图》，不仅享誉中原，而且还影响全国各地。发现于阿旗宝山古墓里的这幅画，就是契丹人聘请中原画家按照周氏风格绘制的， 技法深得周氏画风的真传。在唐人真迹稀如星风的今天，能够从中完整了解唐代人物画的杰出成就，堪称美术史研究的辛事。这幅壁画现今保存在阿鲁科尔沁旗博物馆，历经千年，恍如新绘，是该馆的镇馆之宝。 欢迎大家观看！ 3．与格林雅试剂的反应 4．苯的烷基化反应 5．脱羧反应 6．氧化反应 【例3】　杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的《化学研究》第一卷中就有物质圈图(如图1所示)，即肉桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示： 试回答下列： (1)D的结构简式为：________________________。 (2)属于消去反应的有：________(填序号)。 (3)与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有：________、________、________、________。 (4)肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯甲醇反应得到的，写出该反应的化学方程式：________________________。 【解析】　由题给信息醛与醛之间可发生加成反应，则 由环己烷可制备1,4－环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)； 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、________和________属于取代反应。化合物的结构简式是：B.________、C.________。反应④所用试剂和条件是________。 【解析】　本题是通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4－环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。 一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成是利用________的原料，通过________反应，生成具有________和________的有机物的过程。 2．有机合成过程 利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上________和________，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的________，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照________的要求，合成具有________、________的目标化合物。 二、逆合成分析法 逆合成分析法是在________时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该________同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和________。所确定的合成路线的各步反应其________，并具有_____，所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________和________的。 (2010·广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示： (1)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是________(填字母)。 A．都能在氧气中燃烧 B．都能发生加成反应，使溴水褪色 C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．氯乙烯分子中所有原子共平面 (2)从环境角度考虑，氧化法的优点是___________。 (3)某学生设计下列反应： 请写出③的化学方程式________________________。 (4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式________________________。 【答案】　(1)A、B、C、D (2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体 【解析】　本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。 碳骨架的增减： (1)增长：常见的方式为不饱和化合物间的聚合，羧酸或醇的酯化，有机物与HCN反应等。 (2)变短：常见的方式为烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化等。 (3)芳香烃衍生物合成线 【例2】　以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成，下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟