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功 能 助 剂 化 学 抗氧剂——叔丁基对苯二酚(TBHQ) 一、简介 在聚合物生命周期的每个阶段，即其生产、贮存、加工、使用过程中，都会因自身或外界因素而发生氧化作用，导致聚合物及其制品性能的下降或损失。这也被称为高分子材料的老化。添加抗氧剂是延缓材料老化的一种有效手段。 抗氧剂是一种能抑制和延缓聚合物材料氧化和降解的化学助剂。其作用机理较复杂，主要作用为：（1）阻断降解链反应的进行，（2）分解氢过氧化物。按此机理可分为链终止剂、过氧化物分解剂、金属钝化剂。其中，链终止剂习惯上又被称为主抗氧剂，过氧化物分解剂被称为辅助抗氧剂。按结构又可分为受阻酚类、胺类、亚磷酸酯类、硫酯类和其他类。 TBHQ作为国际上公认最好的食品抗氧化剂之一，已在几十个国家和地区广泛应用于油脂和含油脂食品工业中，并且迅速取代了传统的抗氧化剂。 叔丁基对苯二酚最近二十年才较多地出现在世界各国的文献报道中，我国科学工作者从20世纪年代中后期开始对其生产方法进行研究。在合成反应中；其实质都是在苯环上引入叔丁基的反应，属于Friedel-Crafts烷基化反应，这过程的关键是碳正离子的生成。别名： 叔丁基氢醌；TBHQ ;特丁基对苯二酚;叔丁基氢醌; 分子式：C10H14O2 分子量：166.22 　　理化性质：白色粉状结晶，有特殊气味，熔点126.5~128.5℃，沸点300℃，易溶于乙醇、乙酸和乙醚，并溶于动植物油脂，微溶于水（1g/100mL）。 1.抗氧化效果十分理想，比BHA、BHT、PG强5～7倍。适用于动植物脂肪和富脂食品，特别适用于植物油中，是色拉油、调和油、高烹油首选的抗氧化剂。 　　2.能有效延缓油脂氧化，提高食品的稳定性，显著地延长油脂及富脂食品的货架期。 　　3.耐高温，可用于方便面、糕点及其它油炸食品，最高承受温度可达230℃以上。 　　4.一剂多能，能有效抑制细菌及霉菌生长。在添加应用范围内，能抑制几乎所有细菌和酵母菌生长，对黄曲霉等危害人体健康的霉菌有很好的抑制作用。 5.不影响食品的色泽、风味，用于含铁的食品不着色。 五、合成方法及合成机理 叔丁基对苯二酚的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的TBHQ。反应常用的催化剂有液体催化剂及固体催化剂。常用的液体催化剂有浓硫酸、磷酸、苯磺酸等，反应一般在水与有机溶剂组成的混合溶剂中进行。常用的固体催化剂有强酸型离子交换树脂（如Amberlyst-15、拜耳K-1481）、沸石和活性白土，反应需在环烷烃、芳香烃、脂肪酮等溶剂中进行。 以对苯二酚叔丁醇以磷酸作催化剂在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ，其反应式为： （主产物TBHQ） （副产物DTBHQ） 对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。由于位阻的关系，本反应的主要副产物是25-二叔丁基对苯二酚，26位与23位的二叔丁基对苯二酚很少。反应中，叔丁要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过量，减少副反应。 反应实际上是分两步进行的，第一步是生成溶于水的中间产物醚类，反应很快第二步是中间产物进行重排，生成邻叔丁基对苯二酚。这步反应则比较困难，需在高温下反应较长时间才能使中间产物充分转化，是整个合成反应的控制步骤。 鉴别方法：取本品几毫克溶于1mL甲醇中，加25%的二甲胺水溶液几滴，则溶液颜色变粉红至红色。叔丁基对苯二酚安全高效的食用油脂抗氧化剂，适用于植物油、猪油等。尤其因熔点和沸点较高而特别适用于煎炸食品。本品还具有良好的抗细菌、霉菌和酵母菌的作用，可增强高油水食品的防腐保鲜效果。例如在花生油中添加可显著延长货架期，抗氧化效果为其他品种的四倍；在香肠干鱼制品中添加可防止产品哈变；在油炸食品及方便面中添加可显著延长货架期、防止哈变。 可根据不同产品原料配方和生产工艺配合使用抗氧化增效剂。与BHA、BHT、维生素E复配使用以达到最佳性价比，抗氧化性能比单独使用高出数倍甚至十数倍。与维生素E混合用于粗油可精制出不含合成抗氧化剂的高稳定性精制油。与防腐保鲜剂复配使用可明显提高某些食品的防腐保鲜效果。叔丁基对苯二酚为脂溶性抗氧化剂。对常温下植物油脂的贮藏效果较好。另外叔丁基对苯二酚还有一定的抗菌作用，尤其是在微酸介中与食盐合用效果更好。叔丁基对苯二酚对其他的抗氧化剂和螯合剂有增效作用，柠檬酸的加入可增强其抗氧化活性。在植物油、膨松油和动物油中，叔丁基对苯二酚一般与柠檬酸结合使