1（杂环基），，4，5-四取代苯的合成、除草活性及构效关系研究.pdf

南开夫掌博士掌位-鲍’文 中文摘要 为了发现新的原卧啉原氧化酶抑制剂型除草剂，遥过对己知化合物的结构与除草活 性之间关系的总结，设计和合成了10类共131个l(杂环基)，2，4，5一四取代苯类化合物， 其中109个化合物未见报道。杂环基团包括吡咯啉酮、咪唑啉酮、噻唑啉酮、三唑啉酮、 噻三唑啉酮、哌啶酮、嘧啶酮、哌嗪酮、吗啡啉酮和三嗪啉酮。这些化合物的结构经核 磁共振谱，红外光谱，质谱和元素分析验证。 发现1．苯基．3．甲基硫脲与草酰氯反应，在三乙胺存在下，可以生成1-苯基一3-甲基碳 酰化反应，生成2。苯基，3．乙酸基．1(2固．喹啉酮；与乙酸酐作用，发生C一乙酰化反应， 嗪．3，5．二酮和1，2．二烷基．4．苯基．1，2，4．四氢三嗪一3，5，6．三酮化合物。 发现一些吡咯啉酮、哌啶酮和嘧啶酮类化合物对某些阔叶杂草具有优异的防效。其 四氢异吲哚一1，3(2H)．二酮一2．基]．取代苯甲酸基卜丁烯酸酯在40克／公顷对某些阔叶杂草 的抑制率为100％。 对某些文献中的化合物进行了药效团，比较分子力场分析。研究了四个典型化合物 的晶体结构。在原卧啉原氧化酶(PPO)与其抑制剂复合物的晶体结构基础上，初步总 结出高除草活性化合物的基本特征是：苯环上1位杂环基可在较大范围内变化，应采取 较平坦的构象；2位取代基为氟，氯：4位取代基为卤素，氰基；5一位取代基可在较大 范围内变化，应含有负电性原子或基团。 关键词：原卟啉原氧化酶，结构活性关系，药效团，比较分子力场分析，单晶结构， 合成，除草活性。 南开大掌博士掌位论文 Abstract Onehundredand were thirty—one benzenes 10aeterocyclyl)，2，4，5·tetrasubstituted screenedforherbicidal oxidase designed，prepared，and actlvi锣aS after inhibitors the ofthe reviewingstructure-activityrelationshipreported novel109 to compounds preparedbelong andtriazinanone skeleton．Theirstructureswerecharacterized by elemental analysis． The of wasformed thereaction l-phenyl一3-propyl—carbondiimideduring with chlorideonthe the 1-phenyl-3-propyl-thiourea oxalyl presence reactionof with chlorideatbasicconditionor 2-phenylisoquinoline一1-3(2H,4H)一dione