联苯类化合物合成.pdfVIP

2011年第 31卷 有 机 化 学 Vo1．31．2011 第 6期，784~790 ChineseJournalofOrganicChemistry No．6，784~790 · 综述与进展 · 联苯类化合物的合成 李文燕 赵冬梅术 熊绪琼 马倩倩 程卯生 (沈阳药科大学制药工程学院 沈阳 110016) 摘要 联苯类化合物是一类极为重要的有机合成中间体，在有机合成中往往通过有机金属偶联反应构建此类化合物． 以反应底物分类综述 了近年来通过偶联反应合成此类化合物 的方法，详细介绍了以卤代芳烃与芳基金属化合物为底物 的反应． 关键词 联苯类化合物；交叉偶联反应；Suzuki—Miyaura反应；Stille反应 SynthesisofBiphenyls Li，Wenyan Zhao，Dongmei Xiong，Xuqiong Ma，Qianqian Cheng，Maosheng ’ (SchoolPharmaceuticalEngineering，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016) Abstract Biphenylsisanimportantkindoforganicsynthesisintermediate．ItcanbesynthesizedbyOr- ganometalliccouplingreactionwhich isanimpotrantmethodforconstructingbiphenylbond．M ethodsof thesynthesisofbiphenylsarereviewedclassifiedbyreactionsubstrates．Thecross—couplingofarylmetal compoundswitharylhalidesisintroducedindetail． Keywords biphenyls；cross-·couplingreaction；Suzuki--M iyaurareaction；Stillereaction 联苯类化合物是一类极为重要的化工中间体，广泛 1 卤代芳烃与有机金属化合物的偶联反应 地应用于药物、染料、有机导体、半导体和液晶材料等 1．1 卤代烃与有机硼类化合物的反应 (Suzuki—Miyaura 领域．联苯类化合物的合成方法有很多，如电化学合成 反应) 法、分子内偶联法、有机金属偶联法等，其中通过有机 金属交叉偶联反应合成此类化合物在有机合成中举足 有机硼化物与卤代烃、磺酸酯等在碱的作用下，用 轻重．本文将按反应底物分类对有机金属交叉偶联反应 金属钯催化交叉 偶联生成新 的碳 一碳键 的反应 叫作 合成联苯类化合物的方法做一简要综述，具体可分为以 Suzuki．Miyaura反应，这一反应在联苯类衍生物的合成 下三种类型：(1)卤代芳烃与有机金属化合物的偶联反 中应用极为广泛．由于溴代芳烃与碘代芳烃 的活性较 应，如卤代烃与有机硼类化合物的反应(SuzukiMiyaura 高，故二者在联苯类衍生物的合成中最为常见，通常使 反应1、卤代芳烃与有