第1章杂环化合物资料.pptVIP

（一）苯稠杂环：喹啉与异喹啉： 喹啉 (quinoline)沸点：238℃ 熔点:-15.6 ℃ 异喹啉(isoquinoline) 沸点：243℃ 熔点：26.5 ℃ 喹啉是无色有恶臭味的油状液体，可与大多数有机溶剂混溶，但在水中的溶解度很小。是一种高沸点溶剂。 四、稠杂环化合物 （二）嘌呤环系：由嘧啶和咪唑稠合而成。在水溶液中发生互变异构，平衡偏向于9H 形式。 9H-嘌呤（生物体内） 7H-嘌呤(药物内) 1.腺嘌呤和鸟嘌呤 核酸的碱基。 腺嘌呤（A） 鸟嘌呤(G ) Adenime Guanine （二）嘌呤环系 2.咖啡碱和茶碱 它们都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，都有利尿和兴奋中枢神经的作用。 （二）嘌呤环系 尿酸具有弱酸性（pKa=5.75），可以成盐。具有酮式和烯醇式两种互变互异体。在嘌呤代谢发生障碍时，血和尿中尿酸增加，尿中尿酸含量过多时，形成尿结石。血液中尿酸含量过多时，可能沉积在关节处，严重者导致痛风病。 尿酸的酮式和烯醇式互变异构体。 （二）嘌呤环系 生物碱──是生物体内一类含氮的具有一定生理活性的有机碱性化合物。由于这类物质主要来源于植物，因此又叫做植物碱。生物碱结构复杂，种类很多。 生物碱多数为无色固体，少数为液体（烟碱），味苦；多数具有族光性，难溶于水易溶于有机溶剂。 五、 生物碱 吗啡碱（1805年发现，1952年确定结构。） 颠茄碱（阿托品） 存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。例如： 金鸡纳碱（奎宁，抗疟疾药用） 烟碱（尼古丁） H O - C H C H = C H 2 C H 3 O N 总 结： 1、 分子中有 ，环上电子云密度大 于 ，亲电取代反应活性大于苯，新引入基上α-位； 2、 分子中有 ，且电负性N＞C，环上电子 云密度小于 ，亲电取代反应活性小于苯，新引入 基上β-位。 第14章 杂环化合物 5. 碱性： 4. 芳香性： 3、 化性似 ， 碱性小于 ； 化性似 ，碱性大于 ； 熟悉：吡咯、咪唑、吡啶、嘧啶、嘌呤的结构 下列各杂环化合物中哪些具有芳香性？ 在具有芳香性的杂环化合物中，指出参与 π体系的孤电子对。 无芳香性 15分钟 * * * * 2h-2013 * * 2h,共3h * * 疟疾曾是热带、亚热带地区猖撅流行的疾病，曾夺走成千上万人的生命。 南美洲的印第安人发现了金鸡纳树的树皮能治疟疾病。他们将树皮剥下，晾干后研成粉末，用以治疗疟疾。印第安人严守“金鸡纳”的秘密，规定如果谁把这种药的秘密泄露绘外族人，就要受到严厉的制裁。 据说在门世纪时，有一位西班牙伯爵带着他心爱的妻子埃娜一起来到秘鲁首都利马。不幸，他的妻子染上了疟疾病，一位印第安姑娘看护她，看到她的病情日益加重，决定悄悄为她治病。她的所做所为伯爵都悄悄看在眼里，他认为印第安姑娘要谋害他妻子，要惩处她，她不得已讲出了“金鸡纳树”的秘密。埃娜痊愈后，西班牙人就带着这种树皮回到欧洲。 17世纪末，奎宁由欧洲传入我国，曾称为“金鸡纳霜”，当时是非常罕见的药。后来，瑞典科学家里纳尤斯对这种植物的树皮进行了认真的研究，提取出了其中的有效成分，起名为“奎宁”。“奎宁”这个词在秘鲁文字中是树皮的意思。 随着医学上对奎宁需要量的增长，人们希望此天然药物能以人工方法制造出来。英国化学家霍夫曼设想奎宁可能从煤油的衍生物中制造出来，结果没有成功。直到1945年，奎宁才实现了人工合成。 * * 2010-5-19 医学五年制 2h * 2010-5-19 医学八年制 2h 青霉素的发现者是英国细菌学家弗莱明。1928年的一天，弗莱明在他的一间简陋的实验室里研究导致人体发热的葡萄球菌。由于盖子没有盖好，他发觉培养细菌用的琼脂上附了一层青霉菌。这是从楼上的一位研究青霉菌的学者的窗口飘落进来的。使弗莱明感到惊讶的是，在青霉菌的近旁，葡萄球菌忽然不见了。这个偶然的发现深深吸引了他，他设法培养这种霉菌进行多次试验，证明青霉素可以在几小时内将葡萄球菌全部杀死。弗莱明据此发明了葡萄球菌的克星·青霉素。 * 卟吩(porphine)是由4个吡咯环的α碳原子通过次甲基（-CH=）相连而成的复杂的共轭体系，成环的原子共平面，有26个π电子，符合4n+2的规则，