第一章绪论()资料.pptVIP

有机合成的发展与 “生命力”论 （Vital Power)的破产 二）发展时期（19世纪中 — 20世纪三十年代） 近代有机化学的特征： 有机化学的两个前沿阵地： 近代有机化学可归纳为四个新来描述： 1、新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。 近代有机化学中的部分重要合成： 2、新理论、新概念日新月异。 3、新方法新技术不断发展 三、有机化学的任务与作用 ?有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳化合物. (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. 当原子组成分子时,形成共价键的电子即运动于整个分子区域; 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道. (1)均裂: A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 定义：两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子的断裂方式，产生活泼的自由基(游离基)。 (2)异裂: A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 定义: 共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式，结果产生正 、负离子。 (3)协同反应——有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂，只是通过一个环状的过渡态，化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物。 (1) 开链族化合物(脂肪族化合物): 正丁烷, 异丁烷 (2) 碳环族化合物 A:脂环族化合物: 环戊烷, 环己烷 B:芳香族化合物: 苯, 萘 (3) 杂环化合物: 呋喃, 吡啶 二、 按官能团分类 官能团：具有不同性质的原子或基团称为官能团。 含相同官能团的化合物或多或少具有相同的化学性质，故可按官能团来分类。  烯烃 — 双键 C＝C 炔烃 — 三键 C??C 卤代烃 — 碳卤键 C－X （X = Cl,Br,I） 醇、酚 — 羟基 OH 醚 —— 碳氧碳键 C－O－C 醛 —— 醛基 －HC＝O 酮 —— 羰基 －C＝O 羧酸 — 羧基 －CO－OH 酯 —— 酯基 －CO－OR 硝基化合物— 硝基 － NO2 磺酸 — 磺酸基 — SO3H 硫醇硫酚 — 巯基 —SH 是一门基础化学，专业基础课 5）反应速度慢，副反应多 要断裂键能较强的共价键，不同类型共价键的键能相差不大，反应的选择性不高，在一定条件下，副反应难以避免。 有机化合物与无机化合物在组成和性质上差别的根本原因在于：有机化合物结构的基石 —— 共价键：碳原子的四价。 存在 普遍存在 同分异构现象 不易发生 易发生 副反应 快 慢 反应速度 多数易溶 多数难溶 水溶性 高 低 熔、沸点 不易燃、烧不尽 易燃、烧尽 燃烧性 相对简单 相对复杂 组成 离子 分子 存在状态 离子键 共价键 化学键 无机物 有机物 性质 有机化合物与无机化合物比较 ? 路易斯结构式 凯库勒结构式 1.3 有机化合物中的共价键 C + 4H C H H ?? ? ? ? ? ?? H ?? ??H —C— H H H H 离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成，如Na+Cl- 共价键：由两个原子间共用一对电子产生的化学键 (1) 价键理论(Valence bond theory) 共价键的形成：是成键原子的原子轨道 (电子云)相互交盖的结果 H H + H H = 氢原子 轨道交盖 氢分子 图 氢原子的 s 轨道交盖形成氢分子 共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配对成键,就不能与其它未成对电子偶合. 共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固. 碳原子在基态时的电子构型 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 1 碳原子轨道的sp3杂化 杂化 1个2s轨道和3个2p轨道杂化后，形成4个完全相等的sp3杂化轨道。