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第七章三萜及其苷类化合物资料.ppt
(二)核磁共振碳谱(13C-NMR) 1. 各种C的δ值范围: -CH3:8.9~33.7ppm 23e-CH3:28ppm (较低场) 29e-CH3:33ppm (较低场) -CH2:20~33.7ppm 60~90ppm 109~160ppm 170~220ppm (二)核磁共振碳谱(13C-NMR) 2. 双键位置及母核的确定: △12齐墩果烯:C12:122~124ppm C13:143~144ppm 11-OXO,△12齐墩果烯 C12:128~129ppm C13:155~167ppm C11=O:199~200ppm (二)核磁共振碳谱(13C-NMR) 3. 苷化位移的确定: C3-OH → C3-OR : 向低场位移+8~10 ppm 糖之间连接位置苷化位移+3~8ppm C28-COOH → C28-COOR : 向高场位移- 2 ppm 糖C1-OR:95~96ppm (二)核磁共振碳谱(13C-NMR) 4. - OH取代: -OH 取代使: α-C 低场位移34~50ppm β-C 低场位移2~10ppm γ-C 高场位移0~9ppm 作业 下列化合物中属于四环三萜的有( ),属于五环三萜的有( )。 A、葫芦烷型三萜 B、乌苏烷型三萜 C、羽扇豆烷型三萜 D、羊毛甾烷型三萜 E、达玛烷型三萜 F、齐墩果烷型三萜 下列结构中哪个为20(S)原人参二醇( ) A B C D 第七章 三萜及其苷类化合物 本章内容 第一节 概 述 第二节 生物活性 第三节 四环三萜 第四节 五环三萜?? 第五节 理化性质 第六节 提取分离 1. 三萜的组成:C:30个,6个异戊二烯. 2. 三萜皂苷:三萜苷的水溶液经振摇后 并产生持久性泡沫,因此称为三萜皂苷 3. 成苷位置:多在C3 、 C28位(酯皂苷) 4. 酸性皂苷:有羧基的皂苷 5. 酯皂苷:有酯苷键的皂苷 第一节 概述(Introduction) 6.三萜皂苷的糖:单糖、低聚糖 7.分类 三萜苷元分类:链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜 按酸碱性分类:中性皂苷、酸性皂苷 按糖链分类:单糖链皂苷、双糖链皂苷 按原生与次生分:原生苷、次生苷 四环三萜: 一. 达玛烷型—人参皂苷Rb1、Rg1、Re 酸枣仁皂苷 二. 羊毛脂烷—灵芝皂苷、sarasinosideA 三. 甘遂烷型 四. 环阿屯烷型—黄芪皂苷Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ 第三节 四环三萜 一. 达玛烷型 达玛甾烷 C8-βC18 人参皂苷水解: 二. 羊毛脂烷型 羊毛甾烷 C13-βC18 三. 甘遂烷型 甘遂烷 C13-αC18 四. 环阿屯烷型 (羊毛脂烷型C19的环合物) 环阿屯烷型 齐墩果烷型(β-香树脂烷型) ——甘草酸、柴胡皂苷 ——商陆皂苷、远志皂苷 二.乌苏烷型: ——地榆皂苷 ——积雪草皂苷 二.羽扇豆烷型: ——白头翁皂苷 第四节 五环三萜 齐墩果烷型 第四节 五环三萜 治疗肝炎 齐墩果烷型 齐墩果酸 二. 乌苏烷型 乌苏烷型 乌苏酸 三.羽扇豆烷型 第四节 五环三萜 白头翁皂苷A 羽扇豆烷 第五节 理化性质 一、性状与溶解性 1.性状:MW大,不易结晶,为无定形 粉末和吸湿性 苦和辛辣味
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