第九章羧酸和取代羧酸资料.pptVIP

3. 水杨酸 又名柳酸，主要存在于柳树、水杨树皮中。水杨酸是酚酸，具有酚和羧酸的化学性质：水溶液呈酸性，易被氧化，遇FeCl3溶液呈紫红色，能成盐、成酯等。 水杨酸具有清热、解毒和杀菌作用，其乙醇溶液可用于治疗因霉菌感染而引起的皮肤病。因它对肠胃有较大刺激作用，不宜内服，临床上多采用水杨酸的衍生物，如乙酰水杨酸。 4. β-丁酮酸 也称乙酰乙酸，为无色黏稠液体，当温度高于室温时，易脱羧为丙酮，也能还原为β-羟基丁酸。β-丁酮酸、β-羟基丁酸及丙酮三者合称为酮体。正常情况下血液中只存在少量酮体。但糖尿病患者因代谢发生障碍，血液中酮体含量增加，并从尿中排出。临床上通过检查患者尿液中的葡萄糖和丙酮的含量，判断患者是否患有糖尿病。 第九章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸 第二节 取代羧酸 【酮血症与酮尿症】 正常情况下，酮体被肌肉所利用。由于糖尿病病人体内脂肪代谢紊乱，其合成受阻，分解加速，游离脂肪酸增多，大量脂肪在肝内不能被完全氧化分解，而产生大量酮体。血中酮体堆积，超过了体内组织需要，而出现酮血症。酮体经肾代谢排出体外形成酮尿，检测时，尿中酮体呈阳性。当糖尿病患者摄入脂肪太多时，加重了脂肪代谢的负担，而产生酮尿。 当酮体堆积过多时尿酮体排出量亦增加。此时尿酮体已阳性，而血酮体仍正常。只有当酮体超过肾脏最大排出量对(即排酮阈)，才出现酮血症。当肾功能发生障碍时，肾脏的排酮阈即增高，此时血酮体阳性而尿酮体阴性或反应较弱，提示患者有肾功能衰竭。当合并肝脏严重损害时，尿酮体呈强阳性。 基础与临床 第九章 羧酸和取代羧酸 学习要点 第九章 羧酸和取代羧酸 关键词 羧 酸 知 识 点 概念 结构 分类 命名 性质 应用 分子中含有羧基（―COOH）的有机物 通式：(Ar)R―COOH，官能团―COOH（羧基） 根据分子中烃基结构不同和羧基数目不同分类 普通命名法和系统命名法 酸性，羧酸衍生物的生成（酰卤，酯，酸酐、酰胺），脱羧反应 羧酸成盐增加药物水溶性，消毒、防腐剂 关键词 取 代 羧 酸 知 识 点 概念 结构 分类 命名 性质 应用 羧酸分子烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的化合物 羟基酸，酮酸 羟基酸和酮酸；羟基酸分为醇酸和酚酸 俗名，系统命名法 羟基酸：酸性，氧化反应，脱水反应；酮酸：酸性，还原反应，脱羧反应 乳酸、水杨酸用于食品、医药领域；酮体的生成及临床意义 国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材全国高等医药教材建设研究会规划教材全国高职高专学校规划教材 医用化学 第九章 羧酸和取代羧酸 李俊波 长治医学院 医用化学 第九章 羧酸和取代羧酸 第九章 羧酸和取代羧酸 1.掌握 羧酸和取代羧酸的结构、分类和命名；羧酸的化学性质。 2.熟悉 取代羧酸的化学性质。 3.了解 羧酸及取代羧酸在医药方面的应用。 4.能力要求 辨析羧酸和取代羧酸的结构和性质；并应用于糖类、脂类代谢过程 。 5.素质要求 将羧酸和取代羧酸的知识应用于医学和生活实践。 【学习目标】 第二章 溶液 第一节 羧酸 1 第二节 取代羧酸 2 基础与临床 3 学习要点 4 李俊波 长治医学院 第一节 羧酸 第九章 羧酸和取代羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 二、羧酸的性质 三、常见的羧酸 一、羧酸的结构、分类和命名 （一）羧酸的结构 羧基中的碳原子是sp2杂化，其三个杂化轨道分别与羰基氧、羟基氧和α碳原子（甲酸是氢原子）形成共平面的三个σ键，键角约为120℃。羧基碳原子上未参与杂化的的p轨道与羰基氧原子的p轨道侧面重叠形成π键，此π键与羟基氧原子上含孤对电子的p轨道形成p-π共轭体系。 羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。 第一节 羧酸 第九章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸 组成一个整体 （二）羧酸的分类 第九章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸 脂肪酸 芳香酸 第一节 羧酸 （三）羧酸的命名 1.俗名 蚁酸（甲酸）, 醋酸（乙酸） 软脂酸（十六酸），硬脂酸（十八酸） 2.系统命名 羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸常用 α、β、γ 等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。 2-甲基丁酸(α-甲基丁酸) 第九章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸 第一节 羧酸 2-甲基-2-丁烯酸 丁二酸(琥珀酸) 苯乙酸 邻甲基苯甲酸 芳香酸的羧基直接与苯环连接，其命名一般以苯甲酸为母体，其他基团作为取代基。 第九章 羧酸和取代羧酸 第一节