第十三章杂环化合物资料.pptVIP

六元环 稠杂环 嘌呤：核酸的碱基中的含氮杂环 二、吡啶的化学反应： 二、吡啶的化学反应： 2. 还原——比苯易 * Organic Chem * University of Science and Technology of China 第十三章 杂 环 化 合 物 定义：环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N,O,S等） 环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系） 开链化合物（脂肪族） 碳环化合物（脂环和芳香族） 杂环化合物 ※ 芳香杂环化合物 ： 较稳定的平面环状体系； （4n ＋2）π电子；芳香性 根据定义，酸酐，环氧，内酯，内酰胺不属杂环化合物 杂环化合物是一大类有机物，占已知 有机物的三分之一。 杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。 例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物； 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、 核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素； 一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 核酸碱基， 自然界分布 血红素，叶绿素 B= 生物碱，天然或合成药成分 维生素，植物色素，植物染料 10.1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 ＊按杂环的骨架分类 五元杂环 六元杂环 （单环、稠环、 杂原子个数….) ＊按杂原子上碳原子的电子云密度 富电子芳杂环 缺电子芳杂环 二、命名 ▲音译法要点： 按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字 1、母体 噻吩 吡咯 吡啶 喹啉 五元环 含一个杂原子 呋喃 吡咯 噻吩 含两个杂原子 噁唑 咪唑 噻唑 异噁唑 吡唑 异噻唑 含一个杂原子： 吡啶 吡喃 含两个杂原子： 哒嗪 嘧啶 吡嗪 喹啉 异喹啉 吲哚 嘌啉 咔唑 核酸DNA中的两种碱基 3－甲基吡啶 2，5－二甲基呋喃 2、环上有取代基的化合物 杂环为母体，取代基按最低系列原则。 取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N 顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 环上有官能团时，杂环作取代基 γ－吡啶甲酸 α－呋喃甲醛 3、含两个或以上相同杂原子，编号从连有取代基或 含氢的杂原子开始，另一杂原子位次尽可能小。 4－甲基咪唑 4－氨基嘧啶 10.2 五元芳杂环 呋喃 噻吩 吡咯 一、结构和芳香性 ＊ 结构特点：平面环状 环上原子均为sp2 杂化 π电子数6 （4n+2） 键长一定程度平均化 环状大π键 ——富电子芳杂环 杂原子的电负性：O N S (3.5) (3.0) (2.6) ∴ 芳香性的大小顺序：苯 噻吩 吡咯 呋喃 杂原子电负性比C大，周围电子云密度较大。环上电子云分布不均，芳香性不如苯。O电负性最大，呋喃上电子云最不均匀，芳香性最差。硫原子电负性最小，又在第三周期，原子半径较大，原子核对共轭π电子的吸引力较小，固噻吩环上电子分布较为平均，芳香性较强环的稳定性较强