第十四章杂环和维生素资料.pptVIP

Heterocyclic Compounds and Vitamin 掌握常见芳香杂环化合物的分类和命名 掌握吡啶、吡咯的结构和主要化学性质 熟悉嘧啶、嘌呤的结构及其衍生物 了解维生素的分类、结构 稠杂环 （一）吡咯的结构 维生素的种类很多，化学结构各异，理化性质和生理功能各不相同 70年代中期的国际会议把确认的13种维生素分成两大类： 脂溶性维生素:A、D、E、K 水溶性维生素 :B、C、H vitamin A 双键全反式构型 植物中的胡萝卜素（carotene）在体内可转化成为vitamin A， 至少有10种胡萝卜素可转化为vitamin A 在人类营养中约2/3的vitamin A来自β- carotene （ β-carotene15、15’加氧酶作用） 新鲜果蔬中 vitamin C为胶原和细胞间质合成所必需 -若摄入不足可致坏血病 vitamin C在生物氧化和还原过程中起重要作用 可降低毛细血管通透性，降低血脂，增加机体抵御疾病的能力 芳香杂环 分类、命名 结构：吡咯、吡啶 化学性质：吡咯、吡啶 嘧啶、嘌啉衍生物 维生素的分类 -了解Vit A、E及Vit B2、B12、C的结构、生物活性 维生素Ｂ２缺乏 口角炎、舌炎、结膜炎、脂溢性皮炎、视觉模糊等。 维生素B12 cobalamins 唯一含金属元素的维生素，其结构中存在类似卟吩的环系。 由微生物合成，还来源于一些动物性食品如内脏、贝壳类、肉、蛋及奶制品，植物性食物中基本上没有。 （一）B族维生素 有机化学 又名抗坏血酸 ascorbic acid ，含连二烯醇的糖酸内酯 两个手性碳，4个光学异构体 L-（+）抗坏血酸的活性最高 （二）维生素 C 　 有机化学 连二烯醇结构呈现强还原性 抗坏血酸 去氢抗坏血酸 氧化 还原 是一类天然抗氧化剂 广泛存在新鲜的水果和绿叶蔬菜中，尤以柑橘、猕猴桃、辣椒、番茄和甘蓝等含量丰富。 番石榴 有机化学 生理作用 小结 习题：P200 /14-5、14-6/(1)(3)、14-7、14-9/(1)-(3) 翻译 P24 9.4 Reactions of pyrrole and pyridine 。 第十四章 杂环化合物和维生素 本章重点 英文词汇 aromatic heterocycle, pyrrole, pyridine, cytosine, uracil, thymine, adenine, guanine, vitamin 杂环 一、分类和命名 第一节 芳香杂环化合物aromatic heterocycle 单杂环 五元杂环 六元杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 呋喃 furan 吡咯 pyrrole 咪唑 imidazole 吡喃 pyrane 吡啶 pyridine 嘧啶 pyrimidine 吲哚 indole 喹啉 quinoline 嘌呤 purine 3-吡啶甲酸 β-吡啶甲酸 4-甲基咪唑 5-甲基咪唑 6-巯基嘌呤 二、五元杂环化合物 sp2杂化 孤对电子参予共轭体系 具有芳香性 （二）吡咯的性质 1. 酸碱性 N上电子云?，N-H极性?，表现出弱酸性。 2. 亲电取代反应 （二）吡咯的性质 比苯容易，α位 （三）吡咯的衍生物 三、六元杂环化合物 不等性sp2杂化 孤对电子不参予共轭体系 （一）吡啶的结构 具有芳香性 （二）吡啶的性质 碱性：氨＞吡啶＞苯胺 N上电子云不降低，表现出弱碱性。 1. 碱性 Question Arrange the following compounds in order of decreasing basicity. (a) (CH3)4N+OH-, (b) CH3NH2, (c) CH3CONH2, (d) NH3, (e) (CH3)2NH, (f) PhNH2, (g) pyridine, (h) pyrrole . Basicity: (a) (e) (b) (d) (g) (f) (c) (h) 2. 亲电取代反应 β-吡啶磺酸 比苯难，?位 3. 吡啶的氧化和还原 六氢吡啶（仲胺） （哌啶） 重要衍生物有维生素PP ，是B族维生素之一，包括烟酸和烟酰胺 pKa = 2.8 维生素PP 烟酰胺在体内转化成两种活性形式：NAD、NADP 构成脱氢酶的辅酶； 参与葡萄糖的降解、脂类和丙酮酸的代谢； 戊糖合成及高能磷酸键形成等。 （三）嘧啶及其衍生物 胞嘧啶的酮式-烯醇式互变异构体 四、稠杂环化合物