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江西省乐安一中高二化学 教案29 第五节 苯 芳香烃 一.教学内容： 第五节 苯 芳香烃 ［教学目标］ 1. 了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质。 2. 了解芳香烃的概念。 3. 了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 二. 重点、难点： 笨及其同系物的性质特点。 三. 知识分析： 1. 苯的分子结构 苯的分子式是，通常将其结构简式表示为 。但实验表明苯分子里不存在一 般的C=C双键，有关的研究表明苯分子里有6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯分子里的所有原子都在同一平面上（具有平面正六边形结构）， 因而苯的结构简式又可表示为 。 2. 苯的性质 （1）物理性质：苯是没有颜色带有特殊气味的液体。密度比水小，沸点比水低，熔点比水高。不溶于水，与水混合振荡静止后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。 （2）化学性质：苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质，但苯的性质比不饱和烃稳定。具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应，难以发生氧化反应。 ① 氧化反应 苯比较稳定，在常温下苯不能被酸性溶液所氧化，也不与溴水反应，只有在氧气或空气中点燃能燃烧，完全燃烧生成和。 ② 取代反应 A. 卤代反应：苯环上的氢原子被（卤原子）所取代的反应叫做卤代反应。在催化剂作用下，与纯卤素反应。 B. 硝化反应：苯环上的氢原子被—（硝基）所取代的反应叫做硝化反应。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、密度比水大的、有毒的无色油状液体。 C. 磺化反应：苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—）取代的反应叫做磺化反应。 ③ 加成反应 3. 苯的同系物 （1）苯及其同系物的通式为。 （2）苯的同系物的分子结构特点：含有一个苯环，侧链为烷基，苯环与侧链之间有相互影响。 （3）苯的同系物的化学性质：具有苯环和侧链烷基的性质以及二者相互影响所产生的不同于苯的特性。 ① 苯环上的取代反应比苯容易：如硝化反应 2，4，6—三硝基甲苯 2，4，6—三硝基甲苯俗称TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 ② 可被酸性溶液氧化：如甲苯、二甲苯能使酸性溶液褪色，该性质可作为鉴别苯和苯的同系物的方法。 4. 四类烃的代表物比较 四类烃的代表物比较 代表物 分子结构 物理性质 化学性质 甲烷 正四面体 无色、无味气体，比空气轻、难溶于水 卤代、氧化（燃烧）、分解反应，不能使酸性 溶液和溴水褪色 乙烯 平面型分子 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 加成、氧化、加聚反应，能使酸性溶液褪色 乙炔 直线型分子 无色无味气体，比空气轻，微溶于水 加成、加聚、氧化反应等，能使酸性溶液褪色 苯 平面正六边形 无色有特殊气味、有毒的液体，比水轻，不溶于水 卤代、硝化、磺化等取代反应，氧化反应，加成反应，不能使酸性溶液褪色 苯的同系物 最多可有13个原子在同一个平面里 甲苯、二甲苯、三甲苯等，与苯物理性质很相似 能使酸性溶液褪色，不使溴水褪色 【例题分析】 [例1] 下列物质不能使酸性溶液褪色的是（ ） A. B. 苯 C. 丙烷 D. 甲苯 解析：具有还原性，能与具有强氧化性的酸性溶液反应。苯的同系物——甲苯能被酸性溶液氧化，苯、丙烷不与酸性溶液作用。 答案：B、C。 [例2] 能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ） A. 苯的一元取代物没有同分异构体 B. 苯的邻位二元取代物只有一种 C. 苯的间位二元取代物只有一种 D. 苯的对位二元取代物只有一种 分析：若苯的结构是单、双键交替，则为 ，只有A、C、D符合，而邻位二元取代物如邻—二甲苯就会出现两种形式： 若苯的结构为 ?，则 解析：本题考查苯的同系物苯环上的取代及同分异构体种数的确定等知识，解决这类 问题时，必须从C原子的轴对称性入手，如A中 当苯环上发生一溴取代时，虽然 有5个位置上的H原子可被Br原子代替，但实际上与—相邻的两个位置上的H原子是等效的（即氢），或者说这两个位置上的H原子呈轴对称性，同理与—相间的两个位置上的H原子也是等效的（即氢），加上对位碳原子上的H原子，A结构中一溴代物的同分异构体共有三种，分别为： 同理B结构中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其取代产物有两种。C结构中有三种不同位置的H原子，其苯环上一溴取代产物有三种同分异构体，分别为： D结构只有一种取代产物，为： 答案：A、C [例4] 分子式为的芳香烃，在它的分子中只有一个烷基。它与液溴在催化剂铁粉存在的条件下反应，生成的一溴代物结构有12种，则此烷基的结构有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析：由于为芳香