【导与练——大二轮】2014高考化学名师题型专练——综合题专练：有机合成与推断解析.doc

题型5　有机合成与推断 1.A、B、C、D、E均为有机化合物,转化关系如图所示: 已知:一个碳原子上连有两个羟基时,其结构极不稳定,易发生下列变化,生成较稳定物质: 请回答下列问题: (1)化合物A的分子式:　　　　　　。? (2)B的结构简式:　　　　　　。? (3)写出A→B,C→D的有机反应类型:A→B:　　　　反应,C→D:　　　　反应。? (4)B不能发生的反应是　　　　(填序号)。? ①氧化反应　②取代反应　③消去反应 ④水解反应　⑤加聚反应 (5)写出D与足量的银氨溶液在一定条件下反应的化学方程式:　。? 解析:根据题目给定信息由E→D→C逆向推导可知C的结构简式为C(CH2OH)4,则B的结构简式为(ClCH2)2C(CH2OH)2,D为C(CHO)4,E为C(COOH)4,A为(ClCH2)2C(CH2OOCCH3)2,故A的分子式为C9H14Cl2O4。 答案:(1)C9H14Cl2O4　(2)(ClCH2)2C(CH2OH)2 (3)取代(或水解)　氧化　(4)③⑤ (5)C(CHO)4+8Ag(NH3)2OHC(COONH4)4+8Ag↓+12NH3+4H2O 2.(2013广东珠海质检)已知:Ⅲ能与NaHCO3溶液反应,Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等且Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应。 (1)化合物Ⅲ中官能团的名称是　　　　;Ⅱ不能发生的反应是　　　　。? A.加成反应 B.消去反应 C.酯化反应 D.水解反应 (2)反应③的类型为　　　　　　。? (3)Ⅴ的结构简式为　　　　　　　,Ⅰ的结构简式为　　　　　。? (4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分异构体,同时符合下列四种条件,则Ⅵ的结构简式为　　　　。? A.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生水解反应 D.核磁共振氢谱有6个峰,峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1 (5)化合物Ⅱ发生分子内成环反应的化学方程式为? 　。? 解析:(1)羧酸与碳酸氢钠溶液能反应,说明化合物Ⅲ含有的官能团为羧基;观察化合物Ⅱ的结构简式,发现其中的苯环能与氢气发生加成反应,侧链上的醇羟基能发生消去反应;羧基、羟基能发生酯化反应;由于Ⅱ无酯基,也无卤素原子,因此不能发生水解反应,故D正确; (2)由Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等、Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应以及Ⅴ(C5H10O2)推断,Ⅲ为乙酸(CH3COOH)、Ⅳ为2丙醇(),两者在浓硫酸作用下发生酯化反应或取代反应,生成水和化合物Ⅴ; (3)根据酯化反应原理可知,Ⅴ的结构简式为CH3COOCH(CH3)2;根据Ⅰ衍变的反应条件及化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的结构简式推断,Ⅰ属于酯类,相当于1个Ⅱ与1个Ⅲ、1个Ⅳ发生酯化反应生成的酯,由此可得其结构简式; (4)由四种条件判断:Ⅵ既属于酚类又属于酯类,苯环上两个取代基相对,且其中一个为—OH,另一个为HCOOCH2CH2—,由此可以确定化合物Ⅵ的结构简式; (5)1分子化合物Ⅱ在浓硫酸、加热作用下,发生分子内酯化反应,可以生成1个H2O分子和1个环状酯。 答案:(1)羧基　D　(2)酯化反应(或取代反应) (3)CH3COOCH(CH3)2　 (4) (5)+H2O　(不写可逆符号也可) 3.(2013安徽江南十校联考)有机物D是一种合成抗高血压药的重要通用中间体,其合成路线如下:(已知A是一种芳香酸) AC (1)A、C的结构简式分别是　　　　　　、　　　　　　　,D中含有的含氧官能团名称是　　　　。? (2)C→D的反应类型是　　　　。? (3)加热条件下,C在足量NaOH水溶液中反应的化学方程式是　。? (4)E是一种相对分子质量比A小14的芳香酸。写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式:? 　。? ①能发生银镜反应　②一定条件下可发生水解反应　 ③分子的核磁共振氢谱中有四组峰 (5)F是B在碱溶液中水解后再酸化的产物。F在一定条件下可聚合成高分子化合物,写出该反应的化学方程式:? 　。? 解析:(1)由B可逆推A为;B与乙醇发生酯化反应生成C,故C为;(2)C→D为Br原子的位置发生取代反应;(3)加热条件下,C中的—Br、在NaOH水溶液中均发生水解反应;(4)E为,