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第14章 类酯化合物 （1学时） 一、油脂 二、肥皂及合成表面活性剂 三、蜡 四、磷脂 五、萜类化合物 六、甾族化合物 本章重点讲解 ①油脂的组成、皂化值、碘值、酸值、化学性质（皂化） ②肥皂的组成及去圬原理  除碳水化合物和蛋白质外，类脂化合物也是维持正常生命活动的必要的物质。 一、油脂 1.油脂的组成、结构 、命名 2.油脂的加成 3.油脂酸败 4. 油的干化 5.油脂的皂化反应 6.肥皂 1、油脂的组成、结构、命名 油脂是混合物。主要成分：甘油三酯 。 3个脂肪酸相同的为单甘油酯，不同的为混甘油酯。 天然油脂多为混甘油酯。 油酯命名 “甘油三某酸酯”。 混甘油酯，用α、β、α＇标明各脂肪酸的位次。 2.油脂的加成 （1）加氢：得氢化油，又称硬化油。 （2）加碘： 100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。 碘值越大，说明油脂的不饱和程度越高； 碘值小，说明油脂的不饱和程度低。 通过加碘的反应，可以测定油脂的不饱和程度。 碘值＞150的油脂为干性油，如桐油。 3.油脂的酸败（自学） 油脂在空气中放置过久，会出现颜色加深，产生难闻气味等现象，这种变质过程称为酸败。 原因：空气中的O2、细菌等与高级脂肪酸作用，使R的C链断开，生成较小的醛、酮、酸等。 为了防止油脂的酸败，油脂应贮存于密闭的容器中，放置在阴凉处。 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数称为油脂的酸值。 与正常值比较，酸值越大，酸败程度越严重。 国家对不同油脂的皂化值、碘值、酸值有一定的要求，符合国家规定标准的油脂才可供药用和食用。 4、油的干化（略） 某些油在空气中放置，可形成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象称为干化。干化的化学本质还不十分清楚，一般认为干化与氧化和聚合有关，当组成油的不饱和脂肪酸中含有处于共轭双键时，其干性就好。 具有干化性质的油叫干性油。 5.油脂的皂化反应 油脂用NaOH或KOH水解——制皂的基本化学反应。 二、肥皂及合成表面活性剂 肥皂的主要成分是高级脂肪酸的盐。 高级脂肪酸的钠盐用得最多，一般叫做硬肥皂； 其钾盐叫做软肥皂，多用于洗发刮脸等。 肥皂的主要原料是熔点较高的油脂。 只有C10~C20的脂肪酸钾盐或钠盐才适于做肥皂。 脂肪酸的C链太短，所做成的肥皂在水中溶解度太大；C链太长，则溶解度太小。 实际上，肥皂中含C16~C18脂肪酸的钠盐为最多。 制皂的基本化学反应是油脂和碱相互作用生成肥皂和甘油： 肥皂的去污原理——乳化作用： 从结构上看，高级脂肪酸钠分子的一端为羧酸钠，是亲水基，使肥皂具有水溶性；另一端是较长的烃基部分，是亲油基（疏水基），易溶于非极性物质的基团。 肥皂分子在水中，许多烃基链彼此靠色散力聚在一起，形成一个球形，而羧基部分露在球面上被水包围，形成肥皂的胶束分散在水中。 在洗涤时，污垢中的油脂被搅动、分散成细小的油滴，油滴“溶解”在高级脂肪酸钠形成的胶束内，分散并悬浮于水中形成乳浊液（乳化现象），再经摩擦振动，就随水漂洗而去。 但普通肥皂不宜在硬水或酸性水中使用。 在硬水中因生成难溶于水的硬脂酸钙盐和镁盐，在酸性水中生成难溶于水的脂肪酸，大大降低其去污能力。 三、蜡（了解） 蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇（一元醇）所形成的酯。如： 四、磷脂（了解） 磷脂是甘油和2分子高级酸、1分子磷酸形成的酯类化合物，其中磷酸还连接有含N部分。 卵磷脂是白色蜡状固体，不溶于水，易溶于乙醚、乙醇和氯仿。卵磷脂不稳定，在空气中易变为黄色或褐色。它在脑神经组织、肝、肾上腺、红细胞中含量较多，尤其在蛋黄中含量较为丰富。它能促进肝中脂肪的运输，常用作抗脂肪肝的药物。 脑磷脂与卵磷脂性质相似，在空气中放置逐渐变成棕黑色。脑磷脂与血液凝固有关，血小板内能促使血液凝固的凝血激酶就是脑磷脂与蛋白质组成的。 鞘磷脂是白色结晶，化学性质稳定，不溶于丙酮和乙醚，溶于热的乙醇中。是细胞膜的重要成分，大量存在于脑和神经组织中，是围绕着神经纤维鞘样结构的一种成分。 五、萜类化合物（了解） 萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分，具有一定的生理活性。 萜类化合物是各种异戊二烯的低聚体及其氢化物或含氧衍生物， 分子中含C原子数都是5的整数倍， 从结构上可看作是由若干异戊二烯分子 (C5H8) 以头-尾 (少数为头-头、尾-尾) 相连而成的，这种结构特点称为——异戊二烯规律. 萜类化合物具有 (C5H8)n 的通式 异戊二烯规律 根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 萜类化合物的分类表 萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结构水解开环等。 重要的萜类化合物 薄荷