第二章饱和烃烷烃和环烷烃详解.ppt

第二章 饱和烃 （一）烷 烃 主要学习内容： 有机化合物的命名原则 同分异构现象 构象和构象异构体 烷烃的化学性质：与卤素的自由基取代反应 烷烃的自由基取代机理 异构化反应(P56) 小环化合物与卤素的反应 （离子型）加成反应 自由基取代反应 注意区分： 小环化合物与 HX或 H2O/ H2SO4的反应 结论： 环丙烷活性最大，不稳定，易发生开环加成（H2 、X2 、HX）； 其他环烷烃性质与开链烷烃相似，发生X2的自由基取代反应； 环丙烷衍生物开环位置：取代最多的C与取代最少的C之间； 加成位置：符合马氏规则。 氧化反应(P55) 常温下与一般氧化剂不反应，加热或催化条件下可以被氧化。 裂化反应(P57) 裂化 催化裂化 裂解 （P.55） （P.56） （P.57） 2.7 甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程） 　（Reaction Machanism） 什么是反应机理： 反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题： 反应条件起什么作用？ 决速步骤是哪一步？ 副产物是如何生成的？ 反应是如何开始的？ 产物生成的合理途径？ 经过了什么中间体？ 研究反应机理的意义： 了解影响反应的各种因素，最大限度地提高反应的产率。 发现反应的一些规律，指导研究的深入。 2.8 有机化学反应中的能量变化 决速 步骤 合成上的应用价值： 溴代 氯代 （二）环烷烃 主要内容 脂环烃的类型及命名 三元和四元环化合物的反应活性 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象（椅式、船式构象）及其相对稳定性，a键和e键 一．环烷烃(cycloalkane) 环烷烃的类型 (单)环烷烃 通式：CnH2n 稠环 桥环烃 螺环烃 （与烯烃通式相同） 联环 以环为母体，名称用“环” （英文用 “cyclo”）开头。 环外基团作为环上的取代基 普通环烷烃的命名 环丙烷 环己烷 甲基环丙烷 cyclopropane cyclohexane methyl-cyclopropane 1, 3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 1, 3-dimethyl-cyclohexane 1-isopropyl-4-methylcyclohexane 取代基位置数字取最小 环可作为取代基 （称环?基） 相同环连结时，可 用词头“联”开头。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 cylcopropylcyclohexane 4-cyclobutyl-3-methylheptane bicyclopropane 环作取代基时的命名 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。 螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成螺环的碳原子总数 多环化合物 桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 桥头碳原子 二环[4. 3. 1]癸烷 bicyclo[4. 3. 1]decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 环烷烃的其它命名方法 : Decahydro-naphthalene 十氢萘 萘 naphthalene 莰烷 2-莰酮（樟脑） camphane camphor 立方烷 金刚烷 cubane adamantane 按形象命名 按衍生物命名 环的大小与 化学性质关系 五元以上环烷烃 链状烷烃 性质相似 小环环烷烃 活泼，易开环 环烷烃的性质 稳定性 普通环（5-7） 中环（8-11） 小环（3-4） 小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成 小环化合物的催化加氢 （打开一根 C-C 键） 主要产物 支链多较稳定 * * 2.1 烷烃（Alkanes, Paraffins） 碳氢 化合物 烃 （hydrocarbons） 完全 烷 饱和 烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃） 同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物为同系物。 烷烃的通式：CnH2n+2 （例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……）