高二化学选修5.3.1编号.docVIP

有机化合物的合成（第一课时） 高二B区化学李福聚 【学习目标】 1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序 2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式 3.能把理论应用到实际的合成中。 【自主学习】 一、有机合成的过程 1、有机合成2.有机合成 （一） 增长碳链的常用方法 （1）醛酮与 的加成，举例 （2）卤代烃与NaCN的取代 举例 ， （3）羟醛缩合反应 举例 （4）炔钠与卤代烃的反应 举例 （5）酯化反应 举例 （6）烯烃或炔烃的加聚反应 举例 （二）缩短碳链的常用方法 （1）烷烃的热裂化 C16H34 △ （2）烯烃的氧化 举例 （3）脱羧反应 举例 （实验室制甲烷） （4）酯的水解 举例 （三）常见的成环反应 （1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4 （2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4 （3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4 （4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4 OH （5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO4 （四）常见的开环反应 （1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 : （2） 环状酯的水解 举例 【课堂练习】 1.下列反应可以使碳链减短的是（ ） A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B溴乙烷与NaCN反应 C 乙烯的聚合反应 D乙醛与HCN的反应 2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( ) ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应 A.⑤②①③⑥ B.①②③④⑤⑦ C.⑤②①③⑧ D.①②⑤③⑥ 3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。如乙炔的自身加成为2H C C H H-C C CH CH2. 下列说法不正确的是（ ） A 该反应使碳链增长了两个碳原子 B 该反应引入了新的官能团 C 该反应为加成反应 D 该反应为取代反应 4.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 5.卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是（ ） A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A．甲醛 B．乙醛 C．酮 D．甲醇 7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C