2012届高三化学复习课件（人教版）：11.4 卤代烃.pptVIP

* * 一、溴乙烷 1.分子结构 结构简式： ，官能团： . 2.物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 低(38.4℃)易 比水 溶于水，易溶于有机溶剂 CH3CH2Br —Br 无色 挥发 液体 大 难 脱去一个或几个小分子 不饱和键(如双键或三键) 二、卤代烃 1.概念 烃分子里的 被 取代后生成的化合物． 2.分类 根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为 (如CF2== CF2)、 (如CH3Cl)、 (如CH3CH2Br)、 (如CH3CH2I)． 氢原子 卤素原子 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 要高 溶 易溶 小 大 臭氧空洞 根据CH3CH2Br和NaOH的醇溶液发生消去反应机 理，你能推测什么样的卤代烃不能发生消去反应吗？并试举两例． 提示：溴乙烷和NaOH的醇溶液发生消去反应的机 理为： NaBr＋H2O，故和Br原子直接相连的碳原子相邻的碳上无氢原子不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Br， 等． [考 情 分 析] 地位 卤代烃知识是高考中热点考查内容之一 题型 选择题、填空题 角度 （1）卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用；（2）加成反应、取代反应、消去反应的判断； （3）卤代烃的同分异构体的书写、判断. 预测 预测2012年高考命题仍会结合有机合成与推断考查卤代烃的反应类型及化学反应方程式的书写、同分异构体的书写判断，但角度可能更加新颖、灵活. 1．下列说法正确的是 (　　) A．凡是卤代烃一定能够发生消去反应 B．卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应 C．苯酚显弱酸性，其溶液可使石蕊试液变红色 D．正丁烷的沸点比异丁烷低 [感受·鉴赏] [解题指导]　选 　卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，故A错误；卤代烃的水解是—OH取代了—X，故B正确；苯酚虽然显弱酸性，但它不能使指示剂变色，故C错误；对于碳原子数相同的烷烃，支链越多沸点越低，D错误． B 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生 水解反应的是 (　　) A．CH3Cl　　　　　　　　B．CH3CHBrCH2CH3 C．(CH3)3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br [解题指导]　选 卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应，但是发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，A中没有邻位碳原子，C邻位碳原子上没有氢原子，均不可以发生消去反应． BD　 3．(2011·扬州期中)有机物A与NaOH的醇溶液混合加 热，得产物C和溶液D、C与乙烯混合在催化剂作用 下可反应生成 的高聚物， 而在溶液D中先加入HNO3酸化，后加入AgNO3溶液 生成白色沉淀，则A的结构简式为 (　　) [解题指导]选 　由题意可知C物质是丙烯，只有 CH3CH2CH2Cl与NaOH的醇溶液混合加热发生消去反 应生成丙烯和NaCl. C [思考·领悟] ? 教师备课园地　 [拓展·发现] (2)实验步骤 ①取少量卤代烃，②加入NaOH水溶液，加热，③冷却后，加入稀HNO3酸化，④滴加2滴AgNO3溶液． (3)实验说明 加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，避免对卤素离子的检验产生干扰；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸． 2．卤代烃发生消去反应的一般规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)邻位碳原子上无氢原子也不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，发生消去 反应可得到不同的产物．如 CH3—CH == CH—CH3↑＋NaCl＋H2O.