有机化学总复习第三讲 有机反应类型.docVIP

第三讲 有机反应的主要类型、有机物的制备 一、自我测试 1．硝苯地平缓释片（简称NSRT）是一种用于治疗各种类型的高血压及心绞痛的新药，其结构式如上右图所示。下列关于硝苯地平缓释片的说法正确的是 A．NSRT的分子式为C18H17N2O6 B．1molNSRT在水溶液中最多能消耗2molNaOH C．NSRT不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol NSRT在一定条件下能和5molH2发生加成反应 A.能发生加成、取代反应 B.能发生还原、酯化反应 C.分子内共有19个氢原子 D.分子内共平面的碳原子多于6个 二、基础梳理 【有机反应的主要类型】 1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下： 卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。 硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。 酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇－OH 或酚－OH)生成酯和水的反应。 水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。 其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。 2．加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之，类似化合反应。 不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。 （1）含－C＝C－、－C≡C－的物质：可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。 （2）醛基、酮类中的碳氧双键：可与H2等加成；-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。 （3）苯及其同系物、含苯环的物质：可与H2等加成苯环。 3．消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。 特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。 H OH （1）醇的消去：－C－C－ －C＝C－ ＋H2O H X （2）卤代烃的消去： －C－C－ －C＝C－ ＋HX 4．氧化反应、还原反应 （1）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。（醇、羧酸、酚与活泼金属生成氢气的反应，虽是去氢反应，仍是被还原。） ①醇的氧化：R－CH2OH → R－CHO 去氢氧化 ②醛的氧化：2R－CHO → R－COOH 加氧氧化 ③有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色（含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等）的反应。 ④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。 ⑤苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。 （2）还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。 ①烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。 ② 5．聚合反应：由小分子生成高分子的反应。 （1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。 a b 催化剂 a b 要求掌握乙烯式的加聚：n C＝C [ C－C ]n c d c d （2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应，是缩合聚合的简称。 常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。 三、特别 1、烃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间的关系 （1）相互取代关系：如 R－X R－OH （2）加成消去关系：如 烯烃 卤代烃 （3）氧化还原关系：如 －CH2OH －CHO （4）结合重组关系：如 RCOOH＋R－OH RCOOR＋H2O 2、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表 反应类型 特点 常见形式 实例 取代 有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 酯化 羧酸与醇；酚与酸酐； 水解 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质 卤代 烷烃；芳香烃 硝化 苯及其同系物；苯酚 缩聚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸 分子间脱水 醇分子之间脱水形成醚 磺化 苯与浓硫酸 加成 不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。 加氢 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂 加卤素单质 烯烃；炔烃； 加卤化氢 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基 加