【化学】《有机化合物的结构与性质》(鲁科版选修)教程.ppt

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碳原子的成键方式与空间构型 * 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质 【阅读】P15“联想·质疑” 【讨论】图1-2-1中有机物分子中化学键的类型、官能团的名称、所能发生的反应及反应类型。 【探究一】碳原子的成键方式 [问题1]根据课本P16“交流·研讨”中的8种物质回答 (1)碳原子最外层电子数是多少?怎样才能达到8个电子的稳定结构? (2)各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子? (3)与每个碳原子成键的原子数分别是多少? (4)每个碳原子周围都有什么类型的共价键?什么是单键、双键和叁键? 单键: 双键: 叁键: (5)什么是不饱和碳原子和饱和碳原子? (6)有机物分子中碳原子有哪些成键规律? 两个原子间共用一对电子的共价键; 两个原子间共用两对电子的共价键; 两个原子间共用三对电子的共价键。 不饱和碳原子:是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。饱和碳原子:是指连接单键的碳原子(所连原子的数目等于4)。 1、碳原子含有4个价电子,除了彼此间可以成键外,还跟多种原子(H、O、Cl、N等)形成共价键。 2、易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 碳原子成键方式的多样性, 是有机物种类繁多的原因之一。 [问题2]请根据表1-2-1所提供的数据,从键能、键长的角度,结合乙烷、乙烯、乙炔性质,思考下列问题并与同学们交流与讨论。 (1)乙烯通入溴的四氯化碳溶液中溶液会褪色,为什么易发生加成反应?换成乙烷呢? (2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液会有什么现象发生,并说明理由? (3)碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系? 【阅读】P18“知识支持”:共价键的键参数 碳碳双键键能小于单键键能的2倍;键长大于单键键长的1/2。 碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。 叁键中三个键性质不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。 双键中两个键性质不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。 单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。 [问题3]上图四种烃分子的模型,回答下列问题 (1)每个分子中任意两个共价键的键角是多少? (2)四种分子分别是什么空间构型? (3)键角与分子空间构型有什么关系? (4)已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键 角,请总结其中有什么规律? 苯 空间构型 乙炔 空间各原子 的位置 球棍模型 键角 比例模型 乙烯 甲烷 2C和2H在 同一直线上 109o28ˊ 4H位于正四面体的四个顶点,C在正四面体的中心 120o 2C和4H在同一平面上 正四面体 平面型 直线型 180o 平面型 120o 6C和6H在同一平面上 四面体型 平面型 直线型 空间构型 碳原子成键方式 C C=C C≡C 乙烷分子 1、当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。 2、当碳原子形成碳碳双键时,双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上。 3、当碳原子形成碳碳叁键时,叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。 【迁移·应用】CH3—C C—CH==CH2 分子中可能共面的原子最多有多少个? 9个 [问题4]极性键和非极性键划分的依据是什么? 【交流·研讨】分析C—C和C—H,回答问题. 两成键原子是否相同, 对电子的吸引能力是否相同, 共用电子对是否发生偏移。 【阅读】P19表1-2-2和“方法导引” 【探究二】有机物的同分异构现象与同分异构体 【交流·研讨】 [问题5]根据P21“交流·研讨”的8种有机物进行思考 (1)什么是同分异构现象与同分异构体? (2)写出8种有机物的分子式,并分析每组物质的异同点? (3)试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因? 注意“同分”的含义:分子组成(分子式)相同,非分子量相同。 结构异构 碳骨架异构 官能团异构 官能团位置异构 官能团类型异构 立体异构 顺反异构 对映异构 【阅读】P21—22“拓展视野” 手性碳原子 【探究三】有机物的结构与性质的关系 【交流·研讨】回忆乙酸化学性质并填写P23表格 知识支持 已知结构预测性质方法: 先找官能团—键的极性、碳原子的饱和程度—性质? [问题6](1)乙酸的官能团是什么? (2)乙酸的官能团在结构上有什么特点?哪些性质反映了这些官能团的结构特点? [问题7]乙烯、乙炔、乙醇的官

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