高三化学同系物和同分异构.docVIP

有机化学总复习 同系物、同分异构 [知识要点讲解] 1、同系物 搞清同系物的概念；把握同系物的判断标准；认识并掌握同系物的特点和一般规律。 （1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。 （2）同系物间相对分子质量相差14或14的整数倍。 （3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。 例2、下列各组物质，其中属于同系物的是：（1）乙烯和苯乙烯（2）丙烯酸和油酸（3）乙醇和丙二醇（4）丁二烯与异戊二烯（5）蔗糖与麦牙糖 （A）（1）（2）（3）（4） （B）（2）（4） （C）（1）（2）（4）（5） （D）（1）（2）（4） 解析 同系物是指结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数相同，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团及分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯，后者含有苯环而前者没有；丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基，而且数目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能团的数目不同；丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃，是同系物；蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为B。 2、同分异构 (1) 同分异构体的概念： 凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。 同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及到的有机物的同分异构体常见的有三类：（1）碳链异构 （2）位置（官能团位置）异构 （3）异类异构（又称官能团异构） 例3、下列各组物质中，两者互为同分异构体的是： CuSO4?3H2O和CuSO4?5H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2 ③ C2H5NO2和NH2CH2COOH ④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2] ?2H2O?Cl A、①②③ B、②③④ C、②③ D、③④ 解析 同分异构体是分子式相同，但结构不同。CuSO4?3H2O和CuSO4?5H2O组成就不同，肯定不能称为同分异构体；NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同，但前者是盐，而后者是尿素，是有机物，结构肯定不同，互为同分异构体；C2H5NO2和NH2CH2COOH，一个是硝基化合物，一个是氨基酸，分子式又相同，互为异类异构；[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2] ?2H2O?Cl，前者表示四个水分子直接和Pu相结合，后者中是两分子的水和两个氯离子与Pu相结合，所以结构不同，互为同分异构体。正确选项为B。 例4、如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合A B （其中n=0、1、2、3……）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），w为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是： A. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B. CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO C. CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHCl CH2CHClCH3 D. ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 解析 此题是95年全国高考题，也是一个信息题，信息中给出了一个新的概念同系列。在课堂上我们学习过同系物这一概念。这就形成了两个非常相近的概念，需要我们在理解新信息的基础上，进行对比、辨析，然后运用解题。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。而同系列是指结构相似，在结构上相差一个或若干个重复结构单元的物质。据此可迅速作出判断，正确选项为C。 （嗨！你找出了A、B、D的系差即W，并写出A、B、D的通式了吗？） (2) 类别异构的常见情况 烯烃——环烷烃 炔烃——二烯烃——（环烯） 苯及苯的同系物——（多烯） 饱和一元醇和醚 酚类——芳香醇——芳香醚 醛——酮——烯醇——环氧烷烃 羧酸——酯——羟基醛 硝基化合物——氨基酸 葡萄糖——果糖 蔗糖——麦芽糖 说明：1、括号内的类别异构为了解内容，如果没有信息提示不做考虑。 2、请大家写出他们的分子组成通式或分子式并注意碳原子的取值范围。 3、淀粉和纤维素不属于类别异构，不是同分异构体。 各类有机物分子组成通式的推算和书写这也是大家必须要掌握的内容之一，而且这也是理科综合的重要内容。要注意总结并寻找规律。