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有机化学讲座 例题 （5）命名：略 （6）基本题型及解题方法：目前主要是结构推导题 1）解题的基本手法 ①计算不饱和度，并考虑（写出）相应的可能异构体 ②确定起推点及起推物的结构简式 ③作到前后照应、左右关联、统筹全局的审题要求 ④操作方法： A1B1法 加减法 对照比较法（模式的建立、模拟、信息比照、 包括形似的联想和神似的联想） 战略和战术的安排 解题方法 * 一、近年来初赛试题的发展及状况 以反应为主,以推结构为主 思维的敏感性，反应的模式化，方法的多样化 二、培训目标 1、掌握官能团和性质及反应的对应关系：有什么结构及官能团 就有什么反应和性质，反之亦然 2、掌握同一类型反应从形式和深度上的变换：能从简单和熟悉 的反应转换、认识、推导至不熟悉的复杂的反应（从形似的联想 到神似的联想的思维转换） 3、掌握有机物异构的类型和异构体的写法，能对简单的分子命名 4、掌握有机物结构推导的思维逻辑、操作方式、并能实际应用于 解题 培训目标 二、训练要求： （1）基本概念：清楚、扎实、会灵活应用（键、电负性、极性、酸碱性……） α – H应视为官能团。 （2）官能团及其反应： CH2=CH2、CH CH、 、CH3CH3Cl CH3CH2OH、Ph-OH、CH3CH=O、-COOH -COOCl、-COOR 烯烃的化学反应 亲电加成 1、加卤素 CH3CH = CH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br CCl4 一、加成反应 2、加氢卤酸 CH3CH = CH2 + HBr CH3CHBr—CH3 3、与强无机酸 CH2 = CH2 + H2SO4 CH3CH2—OSO3H CH2 = CH2 + HOCl HOCH2CH2Cl 4、与水加成 CH2 = CH2 CH3CH2—OSO3H CH3CH2OH H2SO4 H2O 5、与硼烷加成 CH2=CH2 (CH2CH2)3B CH3CH2OH B2H6 H2O OH _ 6、与弱酸加成 CH3CH=CH2 + CH3CO2H CH3CO2CH(CH3)2 H+ 自由基加成 7、过氧化物存在下的HBr加成 CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br 过氧化物 催化加氢——还原 8、催化加氢 CH3CH = CH2 +　Ｈ2 CH3CH2CH3 催化剂 二、氧化反应 9、高锰酸钾氧化 碱性 CH3CH=CH2 + KMnO4 CH3CHCH2 + MnCl2 + KOH OH OH OH _ 酸性 CH3CH=CH2 + KMnO4 CH3COOH + CO2 H+ △ 10、臭氧化反应 R R C = CHR’ O3 LiAlH4 H2O2—H2O Zn—H2O R R C =O + R’COOH R R C =O + R’CH=O R R CHOH + R’CH2OH 11、催化氧化 CH2 = CH2 + O2 PdCl2—CuCl2 Ag 200—300℃ CH2—CH2 O CH3CH = O 三、α — H取代反应 12、氯代反应 CH2=CHCH3 CH2=CH—CH2Cl 400—600℃ Cl2 13、溴代反应 CH2=CHCH3 CH2=CH—CH2Br RT NBS 四、重排反应和聚合反应 14、重排 Cl Cl HCl + (主要) (次要) H+ + 重排 + 15、聚合反应 n CH2=CHCH3 —CH2—CH— CH3 n 压力 △ TiCl4—AlEt3 CH3CH = CH2 CH CH3 CH3 H+ + CH3—CH—CH = CHCH3 CH3 CH3CH = CH2 —H+ B 炔烃的化学性质 （一）与氢加成 1、催化加氢 （1）部分加氢 CH3C CCH3 C =