第十六章杂环化合物2祥解.pptVIP

16.1 杂环化合物的分类与命名 喹啉和异喹啉类似于吡啶，在喹啉2与4位侧链及异喹啉1位侧链上有活泼的α-H，可进行缩合和亲核取代反应。 与吡啶类似，形成季铵盐后，侧链α-H活性提高 3. 侧链α-H的反应 4. 氧化及还原 一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二 呋喃、噻吩、吡咯的制备 三 呋喃、噻吩、吡咯的反应 第二节 含有一个杂原子的五元杂环体系 吡咯的结构 孤电子对在p轨道上。 吡 咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 有一个邻对位定位基。 共轭效应是给电子的。诱导效应是吸电子的。 一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 呋喃、噻吩的结构请同学自己分析。 二 呋喃、噻吩、吡咯的制备 1. 工业制备（略） 2. 实验室制备 (1)帕尔-诺尔(Paal, C.-Knorr, L.)合成法 三种化合物的相互转化(有氧化铝存在的情况下) （2）诺尔合成法 氨基酮酸酯 1. 呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应 2. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 3. 呋喃、噻吩、吡咯的加成反应 三 呋喃、噻吩、吡咯的反应 1. 呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应 分子接受一个质子的反应称为质子化反应. （1）呋喃、噻吩、吡咯在酸的作用下可质子化； （2） 质子化反应主要发生