【推荐】【金版新学案】2015届高考化学总复习讲义 第三单元 烃的含氧衍生物 苏教版选修5.docVIP

2015《金版新学案》高中化学总复习讲义：选修5第三单元　烃的含氧衍生物 考点一　醇、酚 (一)醇 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 2．饱和一元醇的通式 CnH2n＋2O(n≥1)。 3．物理性质的变化规律 4．醇类化学性质(以乙醇为例) 条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr， △ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)， △ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸、 △) ① 取代反应 (酯化反应) CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 5.几种常见的醇 (二)酚 1．苯酚的组成与结构 2．物理性质 (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃时与水混溶； (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用酒精清洗。 3．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性 电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液中现象为：液体变澄清 现象为：溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应 (5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应 (1)其中属于脂肪醇的有哪些？属于芳香醇的有哪些？属于酚类的有哪些？ (2)其中物质的水溶液显酸性的有哪些？ (3)其中互为同分异构体的有哪些？ (4)你能列举出⑤所能发生反应的类型吗？ 提示：　(1)①②　③⑤　④⑤ (2)④⑤　(3)③④　(4)取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应。 1．下列物质中，不属于醇类的是(　　) 答案：　C 2．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是(　　) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A．①②③④　　　　　　　　　B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 答案：　C 3．下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是(　　) 解析：　A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。 答案：　B 　醇类的两个反应规律 (1)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (2)醇的消去规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： 4．下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是(　　) 答案：　A 5．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(　　) A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol (2)下列不能与白藜芦醇反应的是(　　) A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液 答案：　(1)D　(2)C 　 1．苯酚的酸性 2．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 考点二　醛、羧酸、酯 (一)醛 1．概念及分子结构特点 (1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。 (2)官能团：—CHO。 (3)通式：饱和一元脂肪醛CnH2