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常考专题讲座(九) 有机化学基础总结 人有了知识,就会具备各种分析能力, 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书,广泛阅读, 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍,我们能丰富知识, 培养逻辑思维能力; 通过阅读文学作品,我们能提高文学鉴赏水平, 培养文学情趣; 通过阅读报刊,我们能增长见识,扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操, 给我们巨大的精神力量, 鼓舞我们前进。 * * 一、十八对概念辨析
1.溴单质与溴水
溴单质与溴水不仅表现在组成上有差异,而且表现在化学性质上有区别。前者能与烷烃(如甲烷与溴蒸气)、芳香烃(如溴与苯)发生取代反应,而后者则不能。二者都能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应。
2.浓硫酸与稀硫酸
浓硫酸在有机反应中的作用如下:
(1)若进行分子内脱水反应且反应不可逆,则作催化剂、脱水剂,如乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯的反应。
(2)若进行分子间脱水反应且反应可逆,则作催化剂、吸水剂,如乙醇与乙酸在浓硫酸作用下制乙酸乙酯的反应。
(3)若进行分子间脱水反应且反应不可逆,则只作催化剂,如乙醇在浓硫酸作用下分子间脱水反应生成乙醚。
稀硫酸在有机反应中一般只作催化剂(如蔗糖水解、酯的水解)。
总之,当生成物中有水时用浓硫酸,当反应物中有水时用稀硫酸。
3.硝酸的酯化反应与硝化反应
硝酸与甘油、纤维素等含羟基的化合物反应且生成物中含“C—O—NO2”结构的为酯化反应。
硝酸与苯等化合物反应且生成物中含“C—NO2”结构的为硝化反应。
4.低温反应与高温反应
同一反应物,在相对低温与相对高温条件下,有些会发生不同反应。如乙醇与浓硫酸,在140 ℃时反应生成乙醚,在170 ℃时反应生成乙烯;苯与硝酸,在60 ℃时反应生成硝基苯,在110 ℃时反应生成间二硝基苯;1,3-丁二烯与溴单质,在-80 ℃时发生1,2-加成反应,在60 ℃时发生1,4-加成反应;甲苯与硝酸,在30 ℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,在100 ℃时反应生成三硝基甲苯。
5.质谱、红外(紫外)光谱、核磁共振谱
从功能来看,质谱主要是测定有机物分子及碎片的相对分子质量。
红外(紫外)光谱主要是测定有机物基团的种类。
核磁共振谱主要是测定有机物分子中氢(H)的种类及数目比。
6.基团与官能团
前者概念大,后者概念小,前者包含后者。即官能团一定是基团,但基团不一定是官能团(如甲基、乙基、苯基等)。
7.基与根
基与根不同,前者是电中性的,后者是带电的。如—OH与OH-,前者的电子式为·H,后者的电子式为[H]-。
8.加聚反应与缩聚反应
加聚反应 缩聚反应 单体结构特点 含不饱和键。主要是含一个碳碳双键(如氯乙烯、苯乙烯、丙烯酸等)或含两个碳碳双键(如1,3-丁二烯、异戊二烯等)。个别含碳碳三键(如乙炔)或碳氧双键(如二氧化碳) 每个单体一般有两个能与其他单体反应的原子或原子团,如二元酸与二元醇、醇酸、氨基酸、二元酸与二元胺、二元醇等。个别单体含有一个能与其他单体反应的原子或原子团,如甲醛与苯酚的反应 反应过程 单体之间通过打开不饱和键,相互连接成高分子化合物 单体之间通过反应去掉原子或原子团,相互连接成高分子化合物 生成物 只有高分子 既有高分子,又有小分子
9.水浴加热与酒精灯加热
通过热水(或沸水)对反应混合物进行的加热叫水浴加热。水浴加热的特点是受热比较均匀、温度起伏比较小、便于控制温度。适合水浴加热的反应主要有下列情况之一:
(1)温度需控制在100 ℃及以下的反应(如苯与硝酸制硝基苯的反应)。
(2)反应物易挥发(如乙酸乙酯的水解)。
(3)反应需要受热比较均匀或比较缓慢进行(如银镜反应)。
除水浴加热外的反应大多数需酒精灯加热。酒精灯加热的特点是受热不均匀、温度起伏比较大、不便于控制温度。
10.水解与水化
从反应类型看,水解属于取代反应(如溴乙烷与水反应);水化属于加成反应(如乙烯与水反应)。
从断键角度看,水解断裂的是有机物中的单键(如溴乙烷与水反应);水化断裂的是有机物中的双键(如乙烯与水反应)。
11.裂化与裂解
裂化 裂解 目的 主要得汽油等液态烃 主要得乙烯等气态烃 断键 主要是碳碳键 碳碳键、碳氢键 反应温度 相对低 相对高 举例 C16H34→C8H18+C8H16 C8H18→C4H10+C4H8C4H10→C2H6+C2H4
12.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物
含有一个苯环且支链是饱和的烃属于苯的同系物,如甲苯、乙苯。
含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃,如苯乙烯、萘。
含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物,如溴苯、萘。
13.酯与油脂
含有一个或多个“COOC”或“C—O—YOm”(Y为N、S、X、P等元素)结构的化合物叫酯,如乙酸甲酯、三硝酸甘油酯、乙二酸二乙酯
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