药物所研究生课件 海洋生物要点.ppt

2、环苷 3、24-氧苷 海参皂苷（holothurins）所有海参皂苷都有相同的母核--海参烷 海参皂苷元中双键位置易发生变化 第十节 大环内酯 海绵和海兔中的大环内酯 抗疟霉素 第十一节 聚醚化合物 西加毒素 (CTX) 西加毒素是自然毒中分布最广的一种 每年有2-5万人受害 泻痢、呕吐、血压下降、知觉异常 CTX小白鼠最小致死量0.35mg/Kg 为河豚毒素的30倍 人最小致病量70 ng 西加毒素结构 第十二节 含氮化合物 （一）简单胺类 （二）氨基酸 （三）吲哚类化合物 （四）酰胺类化合物 （五）胍基化合物 （六）其他生物碱 （七）肽类化合物 （一）简单胺类 （二）氨基酸 （三）吲哚类化合物 （四）酰胺类化合物 （五）胍基化合物 河豚毒素 石房蛤毒素 （六）其他生物碱 （七）肽类化合物 第十三节C15乙酸原化合物 乙酸原化合物（acetogenin）系指从乙酸或乙酰辅酶A生物合成的化合物 C15非萜类化合物主要存在于红藻中 其生物途径可能从十六碳-4,7,10,13-四烯羧酸转化成C15羟基、卤代羟基或环氧基多烯炔，在衍生成各种各样的化合物 （一）直链C15乙酸原化合物 十六碳-4,7,10,13-四烯羧酸 （二）环氧化合物1、十二元环 2、九元环 3、八元环 4、七元环化合物 5、六元环化合物 6、五元环化合物 参考文献 张豁中主编：动物活性成分化学 徐任生主编：天然产物化学 贾玉海主编：中国海湖沼洋药物学 方起程主编：天然药物化学 谭仁祥主编：功能海洋 生物分子—— 发现与应用 中国海洋药物杂志 思考题： 海洋甾醇的结构特点和分离手段是什么？ 海洋毒素有哪些结构类型？ （二）珊瑚倍半萜软珊瑚和柳珊瑚中的倍半萜常为陆地上的化合物的对映体 （三）C21呋喃倍半萜（仅在海绵中发现） （四）倍半萜氢醌主要存在于褐藻和海绵，一半来自倍半萜，一半来自莽草酸 （五）异氰倍半萜 第五节 二萜 直链二萜 briarane型含氧二萜类化合物 cembranoid型二萜内酯 xenicane型二萜类化合物 meroditerpenoid二萜类化合物 直链二萜 briarane型含氧二萜类化合物 Briarane 型含氧二萜特点 均为一个六元环与一个十元环以反式并环 还有一个五元环内酯与十元环并环 内酯环上常有氧桥 取代基多为甲基、羟基、乙酰基、正丁酰基等。 cembranoid型二萜内酯 xenicane型二萜类化合物 meroditerpenoid类化合物 第六节 二倍半萜， C21呋喃萜及多异戊二烯衍生物 （一）二倍半萜结构类型 直链二倍半萜 单碳环二倍半萜 双碳环二倍半萜 三碳环二倍半萜 四碳环二倍半萜 (二) C21呋喃萜 (三)多异戊二烯衍生物 直链二倍半萜 单碳环二倍半萜 双碳环二倍半萜 三碳环二倍半萜 isomalabaricane型 三碳环二倍半萜 四碳环二倍半萜类化合物 四碳环二倍半萜类化合物 Mangicol型二倍半萜 来自海洋菌类Fusarium heterosporum mangicols A mangicols C mangicols D-G R1=OH，R2=H R1=OH，R2=H R1=H，R2=OH R1=H，R2=OH (二)C21呋喃萜 (三)多异戊二烯衍生物 第七节 三萜 角鲨烯环氧化物 isomalabaricane型 30-norlanostane型 sipholane型 三萜 角鲨烯环氧化物 isomalabaricane型 30-norlanostane型 R1 sipholane型 三萜 从海绵中得到9个该类化合物 第八节 胡萝卜素类化合物 失碳和连接异戊二烯胡萝卜素 第九节 皂苷 动物界只有海洋的棘皮动物含有皂苷 棘皮动物只有海星和海参含有皂苷 海星皂苷均为甾体皂苷 海参皂苷均为羊毛甾烷型三萜皂苷 皂苷是他们的毒性成分 海星皂苷（asterosaponins） 孕甾烷型的苷元分布较广的为海星甾酮 大多数苷元为胆甾烷型 海星皂苷结构特点有三种 1、硫酸酯化的苷 （四）侧链上含有炔键(海绵得到） （五）侧链上含有螺环结构 （柳珊瑚中得到） （六）母核骨架的变化 1、C环裂环 2、A环失碳甾烷（海绵中得到） 3、19-去甲甾烷 4