第7章 芳烃及非苯芳烃.ppt

作业：p207~209 2(2),(4),(6),(7)， 3(1),(3),(4),(5)，5，6，10，11，13，17 * * * * * * * * 7.8.2 其他稠环芳烃 1.蒽 蒽的所有原子处于同一平面，环上相邻的碳原子的p轨道侧面相互交盖，形成包含14个碳原子的π分子轨道。 1、4、5、8位等同，称α位，2、3、6、7位等同，称β位，9、10位等同，称γ位或中位。 2.蒽的性质 蒽为白色晶体，具有蓝色的荧光，熔点216℃，沸点340℃。 不溶于水，也难溶于乙醇和乙醚，而易溶于苯。 蒽比萘更易发生反应，蒽的?位(中位)最活泼，反应发生在?位。 (1)加成反应 蒽易在9,10位(?位)上起加成反应。 9,10-二氢化蒽 9,10-二溴-9,10-二氢化蒽 蒽的加成反应发生在?位的原因：加成后能生成 稳定产物。 因?位加成产物的结构中还留有两个苯环，而其它位置(?位或?位)的加成产物则留有一个萘环，前者比后者稳定。 (2)亲电取代 蒽易发生取代反应，但取代产物往往是混合物，在有机合成应用上意义不大。 (3)氧化反应 9,10-蒽醌 蒽醌是浅黄色结晶，熔点275℃，蒽醌不溶于水，也难溶于大多数有机溶剂，但易溶于浓硫酸。 蒽醌及其衍生物是许多蒽醌类染料的重要原料，其中?-蒽醌磺酸(染料中间体)尤为重要，它可由蒽醌磺化得到： 3.菲 菲是白色片状