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                机密 ★ 启用前和使用过程中
厦门大学2010年招收攻读硕士学位研究生
入 学 考 试 试 题
科目代码:617
科目名称:基础化学
招生专业:化院、材料学院、能源研究院各相关专业
考生须知:答题必须使用黑(蓝)色墨水(圆珠)笔;不得在试题(草稿)纸上作答;凡未按规定作答均不予评阅、判分。
一、解答下列问题。(40分)
1. 分别用中、英文系统命名法命名下列化合物: (6分)
2. 将下列化合物按酸性由大到小的顺序排列: (1分)
3. 通常情况下,2,4-环己二烯-1-酮总是以它的烯醇式存在。请写出2,4-环己二烯-1-酮及其烯醇式的结构式并说明该烯醇式比酮式稳定的原因。(2分)
4. 下列两个SN2反应在质子溶剂中进行,哪个反应速率快? (1分)
5. 下列两个制备甲基异丙基醚的反应,哪个产率高? (1分)
6. 用反应式表示如何将1-chloro-4-methylbenzene分别转化为下列化合物(可使用任何其他有机和无机试剂): (6分)
7. 请分别写出下列各转化反应所需的氧化剂或还原剂: (5分)
8. 用反应式表示如何分别由下列化合物制备C6H5CH2NH2(可使用其他任何有机和无机试剂): (10分)
9. 写出丙醛分别与下列试剂反应所得主要产物的结构式: (8分)
二、写出下列反应的主要有机产物,必要时写明产物的立体构型。(15分)
三、写出下列反应的机理,用弯箭头“”表示电子对的转移,用鱼钩箭头“”表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。(20分)
四、推测结构。(25分)
(1)写出下述合成路线中化合物A—D的立体结构式。(8分)
(2)下面所列是工业上生产维生素A乙酸酯的一条合成路线,请写出该路线中化合物E
—K的结构式及化合物E转化为F的反应机理: (10分)
(3)请根据红外光谱和核磁共振谱推测化合物L(C5H10O2)的结构式。(3分)
(4)2-(2-丙烯基)苯酚与过氧乙酸反应得到化合物M:
化合物M的波谱数据如下:
MS(m/z):150(M+),132
IR(cm-1):3400(宽峰) 750(690至710之间无吸收)
1HNMR(δppm):6.7~7.0(m,4H),4.0(m,1H),3.9(d,2H),2.9(d,2H),1.8(1H,D2O交换后消失)
请写出化合物M的结构式。 (4分)
五、完成下列转化(可使用必要的无机及其他有机试剂): (10分)
六、以乙烯、丙烯、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物: (15分)
七、实验题: (25分)
1. 是非题(5分)
(1)用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点,馏出物的沸点恒定,此化合物一定是纯化合物。(    )
(2)用柱色谱法分离有机化合物,在洗脱过程中,吸附能力弱的组分随溶剂首先流出。(     )
(3)乙酰苯胺进行重结晶时,若在加热煮沸过程中,烧杯底部有油状物出现,说明溶剂不够。( )
(4)制备肉桂酸的实验中,在水蒸气蒸馏前,可用氢氧化钠代替碳酸钠使粗产物成盐。(  )
(5)制备肉桂酸的实验中,所用的仪器和试剂都要彻底干燥。(     )
2. 选择题(5分)
(1)造成火灾的危险性最大的是:(   )。
     A    酒精                       B   乙醚
     C    煤油                       D   苯
(2)重氮盐和芳香族叔胺发生偶联反应一般在下列(    )介质下可以进行。
     A    强酸性                     B    弱酸性
     C    弱碱性                     D    强碱性
(3)在制备对氯苯氧乙酸实验中,三氯化铁起(       )作用。
     A    催化剂                     B   检验试剂
     C    氧化剂                     D   以上都不对
(4)测定有机物熔点时,在低于被测物质熔点10℃左右时,加热速度控制在每分钟升高(    )为宜。
     A    1~2℃左右                 B    4~5℃左右
     C    9~10℃左右                D    15~20℃左右
(5)在分馏操作中,说法正确的是(     )。
     A    分馏柱可以进行多次的汽化、冷凝               
B    混合物蒸汽进入分馏柱时,沸点较低的组分优先冷凝
     C    可以分离、纯化共沸混合物               
D    分馏的基本原理与蒸馏不同
3. 填空题 (10分)
(1)制备苯甲酸乙酯的实验是根据__________
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