第十二章氨基酸蛋白质核酸.docVIP

南方医科大学药学院教案首页 授课教师 朱秋华 课程名称 有机化学 课次编号 授课日期 授课年级 临床本科 授课方式 理论课 授课内容 Chapter 12 Amino Acids, Proteins and Nucleic Acids 学时数 3 掌握氨基酸的性质； 理解蛋白质的结构； 了解核酸的组成。 第一节 氨基酸Amino Acids：两性解离 第二节 肽Peptides：命名 第三节 蛋白质Proteins：四级结构 第四节 核酸Nucleic Acids P348 /2、5、6 教材：《有机化学》张生勇主编。高等教育出版社。 参考文献： 1．《基础有机化学》邢其毅等编。第二版，高等教育出版社。 2．《Organic Chemistry》Stephen J. et al. Academic Press 3．《Fundamentals of Organic Chemistry》（美）John McMurry 著 机械工业出版社 主任（教学组长）：朱秋华 南方医科大学药学院教案用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 第十二章 氨基酸、蛋白质、核酸 Amino Acids, Proteins and Nucleic Acids 前言 蛋白质和核酸都是复杂的含氮高分子化合物，是生命的重要物质基础。氨基酸则是组成蛋白质的基本成分。 生命是蛋白质存在的一种形式，生物体内一切基本的生命活动过程几乎都与蛋白质有关。 第一节 氨 基 酸 Amino Acids 一、氨基酸的构造、构型、分类和命名 (一)氨基酸的构造和构型 通式： 或 作为生物体内合成蛋白质的原料的氨基酸的特点： 均为α-氨基酸 天然氨基酸大多属于L型 (二)氨基酸的分类 40min 幻灯 南方医科大学药学院教案用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 必需氨基酸：标有*号的8种氨基酸是人体内不能合成而又是营养所必不可少的，必需依靠食物供应，称为必需氨基酸。 *其它氨基酸：蛋白质合成后，分子中某些氨基酸的侧链可发生变化，而形成另一些氨基酸。 胱氨酸： 半胱氨酸 胱氨 南方医科大学药学院教案用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 (三)氨基酸的命名 系统命名和俗名 二、氨基酸的性质 氨基酸的化学性质取决于其分子中的羧基、氨基、侧链基团以及这些基团的相互影响。 氨基酸的性质 两性电离 成肽 脱羧 与亚硝酸的放氮反应 与茚三酮的显色反应 与2，4-二硝基氟苯的反应 与金属离子的螯合作用 (一) 两性电离及等电点 1. 两性电离 Neutral, dipolar zwitterions 内盐（两性离子、偶极离子） 2. 等电点(Isoelectricpoint) 等电点: 加入酸或碱调节某种氨基酸水溶液的pH值，使这种氨基酸的酸式电离与碱式电离的趋向恰好相等。此时溶液的pH值就叫做这种氨基酸的等电点，以pI表示。 各类氨基酸的pI值范围： 中性氨基酸的等电点一般在5.0~6.5之间， 酸性氨基酸为2.7~3.2， 碱性氨基酸为9.5~10.7。 南方医科大学药学院教案用纸 教 学 内 容 时间 分配 媒体选择 [思考题] 为什么中性氨基酸的等电点不等于7？ 中性氨基酸的羧基的酸式电离略大于其氨基的碱式电离，因而溶液的pH值必须达到偏酸时，才能使其两种电离趋向恰好相等。 氨基酸溶液处于等电点时： [阴离子]=[阳离子] [偶极离子] 99.9% 氨基酸的溶解度最小，最易从溶液中析出 *溶液pH与溶液离子的关系：（见幻灯） (二)脱水生成肽 两个氨基酸之间所产生的酰胺键又称为肽键(peptide bond)。二肽分子的一端有氨基，另一端有羧基，因此还可继续与氨基酸缩合成为三肽、四肽以至多肽。 当两种不同的氨基酸A与B互相结合时，可按不同的排列方式结合，形成两种结构不同而性质相似的二肽A-B与B-A。例如甘氨酸和丙氨酸可形成如下两种二肽： 三肽有6(3!)种可能的异构体，其排列顺序为ABC，ACB, BAC, BCA, CAB, CBA。n肽有n!种异构体。 (三) 脱羧反应 脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一。例如在肠道细菌作用下，组氨酸脱羧变成组胺： 南方医科大学药学院教案用纸 教 学 内