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第二章 有机化合物的分类及命名 第一节 分类方法 一、按分子碳架分类 (碳原子相互连接方式,分为三类) (一)开链化合物 化合物中碳原子连接成链状,称为开链化合物,又因这类化合物最初从动物脂肪中获得,故又称为脂肪族化合物。如:CH3(CH2)10CH2OH 正十二碳醇(月桂醇) CH3(CH2)15CH2COOH十八碳酸(硬脂酸) CH3CH2CH2CH3 正丁烷 (二)碳环化合物 分子中碳原子互相连接成环状结构,分为两类: 1.脂环族化合物 脂环族化合物的结构和性质与脂肪族化合物有相似之处,故称为脂环族化合物。如: 2.芳香族化合物 化合物分子中含有苯环,它们的性质与脂环族化合物不同,有芳香性,故称为芳香族化合物。如: (三)杂环化合物 组成分子的环除碳原子外,还含有其它原子(N,O,S等),故称为杂环化合物。如: 二、按官能团分类 官能团(functional group)是分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或基团。它对化合物的性质起着决定性的作用。含有相同官能团的化合物具有相似的性质,故把它们看成同类化合物。 一般把这两种分类法结合起来,先按碳架分类,再在各类官能团中分为若干系列。 表2—1 一些常见官能团及其名称 第二节 命名方法 一、化学介词、基和表示链异构的形容词 (一)化学介词 [常用八个] 1、化——有机化合物被视为两个基之间的化合。如: 2、代——母体化合物的氢、其他原子或基团被置换。如: 3、合——有机化合物被视为加成产物,加成双方可以是分子或其中一方是基。如: 4.聚——相同或不同分子形成的聚合物在单体或链节名称前冠以“聚”字。如: 5.缩——相同或不同分子间失水、醇、氨等小分子形成的化合物。如: 6.并——两个或多个环系通过两位或多位相互结合形成稠环化合物。如: 7.杂——主要用于含杂原子的杂环化合物。如: 8.联——相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连形成集合环。如: (二)基 (1)一价基 化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩余的部分为一价基,简称为基。如: 注:以下四个基为复基。基中有支链或复基,常用编号表示支链或复基中基的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,为1,其余按序编号如: (2)亚基 化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基如: (3)次基 化合物从形式上消除三个单价的原子或基团剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构如: (4) 自由基 化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成带有未成键的单电子基,称为自由基如: (三) 表示链异构的形容词 1、正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得的化合物如: 2、异——直链结构一末端带有两个甲基的特定结构如: 3、新——专指具有叔丁基结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物如: 4、伯,仲,叔,季——表示链异构或碳原子不同取代程度的形容词如: 分子中连有一个、两个、三个、或四个烃基的碳原子分别称为伯、仲、叔或季碳原子,或分别称为一级、二级、三级或四级碳原子。伯、仲、叔碳原子上连接的氢原子称为伯、仲、叔氢原子;连有羟基,卤原子的则分别称为伯、仲、叔醇,和伯、仲、叔卤代烷,它们也可分别称为一、二、三级醇或卤代烷。 伯、仲、叔、季还用于表示氮原子的不同程度取代 如: 二、命名法概述 对于结构简单的化合物,常用的命名方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二等表示分子中碳原子数目;用表示链异构的形容词表示碳链结构如: 在有机化合物的命名中,为了方便,不少有机化合物的 名称还保留着俗名。俗名大多是在有机化学发展初期,根据有机化合物的来源、存在或性质如:物态、味道等得名。如: 第三节 系统命名法 有机化合物系统命名的基本方法分四步:选主要官能团,定主链位次,确定取代基列出顺序,写出全称。 (一) 选主要官能团 通常,按表2-1中官能团排列顺序选择化合物中的主要官能团。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在后面的官能团看成取代基。如:HOCH2CH2COOH,HOCH2CH2COOCH3和 HOCH2CH2NH2, 主要官能团分别是 -COOH,-COOCH3和-HO,分
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