专题1认识有机化合物(2016.2.23)详解.pptVIP

课堂练习 1、某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1：1，由此可以得出的结论是：A、该有机物中C、H、O的原子个数比为1：2：3B、分子中C、H的原子个数比为1：2C、有机物中必定含有氧D、有机物中必定不含有氧 2、取 8 g某有机物（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和 9 g H2O1）该有机物是否含有氧元素？2）请确定该有机物的分子式?3）若误服该有机物会使人中毒失明甚至死亡，请写出该有机物的结构简式。 测定有机物组成和结构的分析方法之一 1、核磁共振氢谱 （重点掌握谱图的识别）： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号。 有机分子中氢原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现得核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ)也就不同。如乙醇和甲醚的谱图（P9图1-9） 核磁共振谱图判断要点： 1、有几个峰就代表有几种 类型的氢原子。 测定有机物组成和结构的分析方法之二 2、红外光谱（了解）： 利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围内的红外光吸收情况。根据对红外光谱的分析，可以初步判断有机化合物中具有哪些基团。（P9 图1-11） 测定有机物组成和结构的分析方法之三 3、质谱法：测定有机化合物的相对分子质量。 用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变 成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作 用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测 器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 资料卡：手性分子 手性分子结构图 手性碳原子 连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 课堂练习 1、下列化合物中含有手性碳原子的是( )A、CCl2F2 B、CH3CH2OH C、 D、 2、指出手性碳原子： 归纳小结 甲烷与氯气取代的机理 运用同位素示踪法研究化学反应过程 将乙酸乙酯与H218O混合后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式：  根据产物中18O的分布情况，你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂？ 同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质？ 放射性 运用同位素示踪法研究化学反应过程 课堂练习1用CH3COOH与H18OC2H5在酸性催化下发生酯化反应，18O存在于那种产物中？ 课堂练习2 的可逆反应平衡后，充入18O2 ，问过一段时间重新建立新平衡后， 18O存在那些物质中？ 有机物分子式确定的基本方法 确定有机物结构式的方法 下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。 参考该分子的结构简式分析谱图： 该分子中共有 种化学环境不同的氢原子 8 乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团（图中显示O-H 、 C-H 、O-C 键的吸收峰） 图1—11 乙醇的红外光谱图 质谱法 谱图的简单识别 （此处只要求能知道质谱图的样子） α–氨基酸都是手性分子 CH3－CH－COOH OH CH2－OH CH－OH CH2－OH CH3－CH－COOH NH2 CHOH CBrCl CHBrCl COOH 科学家怎样研究有机物 有机物的分离与提纯 有机物组成的研究 有机物结构的研究 核磁共 振氢谱 红外 光谱 质谱法 手性分子—手性碳—对映结构 有机化学反应的研究 结合方式—共价键 基团理论 现代结构研究法 准确测量 分子量 → 确定结构 它是什么样子？ 是什么？ 有多少？ 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 科里(Elias James Corey)，美国有机化学家， 1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”， 他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，挑其可 行而优者，然後继续往回推导至简单而易得的原料为止。 按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边际 的冥想，而不知从何着手了。 由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多 种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得 1990年诺贝尔化学奖。 Cl Cl Cl C H H H H 光照 Cl + Cl + C H H H H Cl Cl Cl + Cl C H H H Cl 化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子