有机化合物的命名教案分析.pptVIP

第二章 有机化合物的命名 * * 有机化合物种类繁多，数目庞大，且同分异构现象非常普遍，这就需要一套完整的命名方法。 目前经常使用的有： 普通命名法：这是一个习惯命名，通常根据物质的来源和特征命名。 IUPAC命名法：是国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)规定的命名法。 系统命名法：中国化学会结合我国文字特点在1960年修订了《有机化学物质的系统命名原则》，在1980年又加以补充，出版了《有机化学命名原则》增订本。 在本章内容中，我们介绍普通命名法和系统命名法，并简单介绍相关的英文命名。 烃类化合物 分子中仅含有碳和氢两种元素的化合物称为烃(hydrocarbon)。 不饱和链烃 ：CH2=CH2 饱和链烃：CH3CH3 分类： 烃 脂肪烃 芳香烃 苯型芳烃： 非苯型芳烃： 链烃 脂环烃 ： 烷烃 一、普通命名法 简单的无支链烷烃常采用普通命名法。词尾都用“烷”字，含1～10个碳原子数的词首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，11个碳原子以上用汉字数字表示。英文名称中烷烃(alkane)词尾用-ane，碳原子数用meth-, eth-, prop-, but-, pent- 等希腊拉丁数字等词头表示。表1.1列出了一些直链烷烃的中英文名称。 n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane 正 辛 烷 正 壬 烷 正 癸 烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3 methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane 甲 烷 乙 烷 丙 烷 正丁烷 正戊烷 正己烷 正庚烷 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 英文名 中文名 构造式 英文名 中文名 构造式 普通命名法中常用正，异，新等词头来表示异构体。 正 normal n- 表示直链烷烃 异 iso i- 表示具有(CH3)2CH— 结构的异构体 新 neo 表示具有(CH3)3CCH— 结构的异构体 例如： (CH3)2CHCH3 异丁烷 (isobutane) (CH3)4C 新戊烷 (neopentane) 用正、异、新可以区别烷烃具有五个碳原子以下的同分异构体，如六个碳原子的化合物就有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故普通命名法一般只适用于简单的烃化合物。 4-乙基辛烷（4-ethyloctane） 二、系统命名法和IUPAC命名法 命名规则： 规则1 选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原子数称为某烷，以此作为母体（parent）。 规则2 主链的碳原子编号从靠近支链（side chain）的一端开始依次用阿拉伯数字标出，使支链序号最小。支链又称取代基（substituent）。 规则3 依次列出取代基的序号，名称及母体名称。注意在取代基的序号和名称之间加一短横线，但与母体之间不需用横线隔开。 例如： 常见烷基的普通命名法及IUPAC命名法。这些烷基的普通命名在系统命名法和IUPAC命名法中也有使用。 2,2-二甲基丙基2,2-dimenthylpropyl 新戊基 neopentyl (CH3)3CCH2- 2-甲基丁基 3-methylbutyl 异戊基 iso-pentyl (CH3)2CHCH2CH2- 戊基 pentyl 正戊基 n-pentyl (n-amyl) CH3(CH2)4- 1,1-二甲基乙基1,1-dimethylethyl 叔丁基 tert-butyl t-Bu (CH3)3C- 2-甲基丙基 2- methylpropyl 异丁基 isobutyl i-Bu (CH3)2CHCH2- 1-甲基丙基 1-methylpropyl 仲丁基 sec-butyl s-Bu CH3