2010届高三化学140分突破复习资料8.docVIP

第8讲 有机物的结构特征、同分异构现象 【知能整合】 一、同分异构体的书写规律 1．烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。 2．具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 二、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。 2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。 3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。 4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系) 三、同系物 1．定义：结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。 2．判断各物质间是否是同系物时，一定要真正理解同系物的概念：除具有相同的官能团，且官能团的个数相同外，其余一般全部是烷烃基，且分子中碳原子个数不相等。如CH2==CH2的同系物应具备有且只有一个C==C，其余碳原子全部是以碳碳单键相连且不成环的烷烃基，且碳原子个数不相等；CH3CH2OH与CH2(OH)CH(OH)CH3、与—CH=CH2均不是同系物关系。 四、原子成键数规律和不饱和度 1．原子成键数规律 (1)碳原子(ⅣA族)总是形成4个价键(4个价电子均参与成键)：C或C=或—C≡。 (2)氮原子(ⅤA族)总是形成3个价键(—NO2中的氮除外)：N—或—N=或N≡(3个不成对电子)。 (3)氧和硫原子(ⅥA族)总是形成2个价键，—O—或==O(原子有2个不成对电子)。 (4)氢和卤原子(ⅠA族、ⅦA族)总是只形成1个价键，—H或—X(原子只有1个单电子)。 有机物中常见的原子主要是C、H、O、N、S、X(卤素原子)等，其分子组成应符合上述成键数规律，同时还可推出烃和烃的含氧衍生物(只含C、H、O)的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。 2．不饱和度概念：根据分子的不饱和度确定结构。①分子式为 CnHmOx的有机物，其不饱和度（又称缺氢指数）Ω＝。从分子结构的角度看，1个双键的不饱和度＝1、1个三键的不饱和度＝1、1个环的不饱和度＝1、1个苯环的不饱和度＝4。②若某有机物的Ω＝2，则其结构中可能有2个双键、1个三键、2个环、或1个双键与1个环，双键还可能是碳碳双键或碳氧双键。 例1：下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是 A．CH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH2CH2CH2SH B．与 C．HS－－CH2CH3与－CH2SH D．－与－－ 变式训练： 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下： 以上四种信息素互为同分异构体的是 A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④ 例2：2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为，其中φ代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。 (1)PPA的分子式是：_______________________。 (2)它的取代基中有两个官能团，名称是_________基和________基(请填写汉字)。 (3)将φ－、H2N－、HO－在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是： 请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出－OH和－NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分)：______________、______________、______________、______________。 变式训练： 纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒。我国纳米专