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- 2016-05-30 发布于湖北
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第8章 醛、酮、醌 8.1 醛和酮分类、命名和结构 醛:羰基与一个H和一个R相连, 通式RCHO , 命名 不饱和醛、酮 芳香醛、酮 8.1.1 醛和酮的结构 羰基 C=O: 一个?键、 一个?键 羰基:C:sp2杂化;O:sp2杂化(2s22p4);羰基为平面型 羰基是极性基团,C带部分正电荷,O带部分负电荷 8.2 醛和酮的物理性质 沸点(bp):醇、酚 醛、酮 烷、醚(相对分子质量相近)羰基有极性,但无分子间氢键 水溶性: 低级醛酮易溶于水(与水形成氢键) 8.3.1 羰基的亲核加成反应 1.与含碳亲核试剂的加成 醛、脂肪族甲基酮和脂环酮(C8)与氢氰酸作用,生成α-羟基腈(α-氰醇) 亲核加成反应的活性比较 活性: 空间效应:空间位阻越小越有利, 醛酮 电子效应: (共轭效应和诱导效应) C=O碳上带的正电荷越多越有利 羰基C上连吸电子基,C上正电荷增加,活性增加 羰基C上连斥电子基,C上正电荷下降,活性下降 醛酮 练习: 试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小: 醛、脂肪族甲基酮和脂环酮(C8
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