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绪论
1、左旋麻黄碱(麻黄):解热、平喘、解痉;
2、罂粟:镇痛止咳、麻醉;
3、吗啡(镇痛止咳)治便秘用于止泻;吗啡被称为天然药物化学的开端
4、近几年中药称为新药开发的重要方向,银杏叶提取物被德国公司注册上市,绿茶中的(儿茶素)治疗外生殖器和肛周疣(尖锐湿疣)
第二章 生物合成
1、一次代谢:也称初级代谢,是维持生命活动必不可少的过程,几乎存在所有的绿色植物中(糖、蛋白质、脂质、核酸为原料);
2、二次代谢:也称次级代谢,一些重要的一极代谢产物进一步代谢产生新的代谢产物(产生脂肪酸类、黄酮类、萜类、生物碱类,具生理活性,为天然药化主要研究对象);
第三章 天然药物的提取分离方法
1、紫三醇:天然抗癌药物,但来源红豆杉属植物资源匮乏,含量低且不稳定;
2、结晶法:指固体物质以晶体状态从蒸汽、溶液或熔融物中析出的过程。
晶体是内部结构的质点元(原子、离子、分子)做三维有序规则排列的固态物质,形成有规则的多面体外型,称为结晶多面体,溶质从溶液中结晶的推动力是过饱和度(一种浓度差)。结晶过程分两个步骤:首先产生围观晶粒作为结晶的核心,即晶柱,该过程称为成核;然后晶核逐步长大称为宏观的晶体,该过程称为晶体生长。
解度随温度变化较大适于冷却结晶,②溶解度随温度变化较小适于蒸发结晶,③还可以通过加入降低溶质溶解度的溶剂进行盐析结晶,④混合溶剂法;
原则,目标化合物具有适当的溶解度,过大过小都不行
3、常见的杂质:①鞣质,容易糊化,可用明胶、生物碱沉淀法;②叶绿素,溶于有机溶剂,较难溶于水,所以水提液中的叶绿素可用苯、石油醚和乙醚萃取除去;③油脂、蜡和树脂;
第四章 天然药物的结构研究
1、核磁共振、质谱、红外光谱和紫外光谱;
2、淀粉属于多聚糖范畴,由73%的直连胶淀粉和27%直连糖淀粉组成;
3、单糖:D-木糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-果糖;
4、苷类:又称糖杂体,是指糖与非糖物质的化合物,一般是指糖与苷元组成的苷;
第五章 脂肪酸与聚酮
1、脂肪酸:羧基和脂肪酸连接,除含有CH2重复单元外,另一端还含有一个羧基,使其具有亲水亲油两个基团
2、聚酮化合物:含有一个或多个酮基的结构和功能最多样化的天然产物之一;
3、脂肪酸按结构分:饱和、不饱和和特殊脂肪酸;
4、红花:亚油酸之王,具活血化瘀的作用; 2个双键
5、 藏红花:藏红花酸,7个双键
6、聚酮:是一类庞大的结构多样的生物活性天然化合物,由细菌、真菌、植物与动物将低级羧酸通过连续的缩合反应,经聚酮合酶催化而产生的二级代谢产物。这类物质对生物的发育生长非必要,但可用于防卫或细胞间的信号传递。可分为芳香族聚酮化合物和复合聚酮化合物。
第七章 苯丙素类
一、苯丙酸类
1、苯丙酸:具C6-C3结构的芳香羧酸,可看做由酚羟基取代的芳香环与丙烯酸两部分构成,常见的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。桂皮酸
2、金银花:清热解毒,绿原酸-由咖啡酸和奎尼酸形成的酯,咖啡酸属于苯丙酸绿原酸丹参素甲
3、丹参素甲:称丹参素,属苯丙酸类,治疗心血管疾病,水溶性好,较丹参中其他水溶大分子酚酸稳定,并在体内可被快速吸收。丹参素乙为苯丙酸的四聚体,丹参丙为丹参素甲的二聚体。
二、香豆素类
1、基本结构苯骈α-吡喃酮
2、补骨脂:含补骨脂内酯,抗结核菌补骨脂内酯(书上的图收倒过来的)
3、香豆素与碱反应,水解生成苯丙酸
三、木质素
1、木质素:又称木脂体,一类由苯丙酸氧化聚合而成的天然产物
2、五味子:保肝降酶五味子甲素
第八章 醌类化合物
1、常见醌类天然药物:丹参、大黄、芦荟、紫草(止血、抗炎)、何首乌,不饱和环二酮结构
2、丹参:菲醌类化合物“丹参醌”,油溶性,活血化瘀、消炎抗肿及心血管疾病丹参醌ⅡA
3、大黄:大黄素-蒽醌类
4、醌类化合物多具有酚羟基,具有一定的酸性
第九章 黄酮类化合物
基本结构2-苯基色原酮或两个苯环通过三个碳原子相连的化合物,多为结晶性固体,多聚酚羟基,显酸性
1、大豆:大豆素,异黄酮类,雌激素作用
2、银杏:银杏黄酮,止咳,心血管疾病
3、橙皮:橙皮苷和橙皮素,二氢黄酮类,止咳,心血管疾病
4、儿茶素:环烷醇类,抗病毒
5、红花:红花苷,查尔酮
6、含有酚羟基的黄酮类化合物有抗氧化作用
黄酮异黄酮:书上同黄酮结构一样
查尔酮花色素
黄烷-3-醇在黄酮结构无双键中间环去掉酮基右侧加一羟基
第十章 萜类和挥发油
1、萜类化合物:异戊二烯的聚合体,符合通式(C5H8)n,单萜10个碳原子(环状单萜薄荷醇-解表:镇痛、止痒,防腐、杀菌),倍半萜15个碳原子(青蒿素:抗疟疾-过氧链),二萜20个碳原子(紫杉醇)
薄荷醇栀子苷:书上把上面的分子环用分子式代替了青蒿素
2、环烯醚萜:栀子花-栀子苷
第十一章 三萜及其苷类
三萜:符合异戊二烯规则,由鲨烯衍生而来
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