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烃的衍生物的组成、结构和性质一、基础梳理
(一)、烃的衍生物的化学性质
填写下表空格,写出相应反应的化学方程式并判断其反应类型:
烃
的
衍
生
物 卤
代
烃 溴
乙
烷 与NaOH水溶液反应 与NaOH醇溶液反应 醇 乙醇 与钠的反应 与HBr的反应 与O2的反应 脱水
反应 分子内 分子间 酚 苯酚 酸性 与NaOH溶液反应 与Na2CO3溶液反应 (比较) 苯酚钠溶液与CO2反应 苯酚钠与盐酸的反应 与浓溴水的反应
与甲醛的反应
烃
的
衍
生
物 醛 乙醛 与O2的反应 与H2的反应 与银氨溶液反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 酸 乙酸 酸性 与乙醇在浓硫酸作用下反应 酯 乙酸乙酯 水解 酸性 碱性 (二)、烃的衍生物的性质和反应比较
1.CH3CH2Br和CH3CH2OH消去反应比较
物质 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 2.苯和苯酚与溴的取代反应比较
类别 苯 苯酚 结构简式
溴化
反应 溴水状态 条件 产物 结论 原因 3.CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中羟基的比较
反应物
反应物 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱
: 4.烃的羰基衍生物性质比较
物质 结构简式 与H2加成 银镜反应 乙醛 丙酮 乙酸 乙酸乙酯
官能团 可能发生反应类型 (R)-X (R)-OH ()-OH (R)-CHO (R)-COOH (R/H) (R)
二、网络建构
三、典例剖析
例1 [2012·江苏化学卷11]普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如右图所示(未表示出其空间构型)。下列关普伐他汀的性质描述正确的是
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
例2 [2011·江苏化学卷11]β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
例3 [2010·全国卷1]下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是
A.①④ B.③④
C.②③ D.①②
例4 [2009·全国1卷12]有关下图所示化合物的说法不正确的是w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1 mol 该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
例 [2012·天津理综化学卷8]萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:
请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
______________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H
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