原料水杨酸.pptVIP

1、它是一种神奇的药物，它的年龄超过了110岁。它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。 2、1950年，它以“销量最好的止痛药”被列入世界吉尼斯纪录。多年来，它就是“解热镇痛药”的代名词。 3、西班牙著名哲学家何塞·奥尔特加·加塞特说，它是“文明带给人类的恩惠”。 考考你： 阿司匹林是应用最广、最成功的合成药物之一，目前全球年销售量已达到400亿片。 主要作用：解热镇痛，用于治疗伤风感冒、头痛发烧等。 新疗效：减少结肠癌、胃癌、胰腺癌等的发病率 阿司匹林的药理作用 乙酰水杨酸 官能团 酯基、羧基 水解 酸性、酯化 物性：白色针状晶体，熔点为135～136℃，易溶于乙醇，难溶于水 分析：合成阿司匹林的原料？ 一、阿司匹林的合成 邻羟基苯甲酸 水杨酸 + 酸性 酯化 酚的性质 酯化 （用乙酸酐代替） 原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 加热（85℃－90 ℃ ） 条件： 催化剂： 浓硫酸 ---水浴加热 温度过高会导致副产物较多 反应类型： 取代反应（酯化反应、酰化反应） 副反应：水杨酸之间的缩聚反应 1）干燥锥形瓶中加入：2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解 一、阿司匹林的合成 实验步骤: 【问题1】为什么锥形瓶必须是干燥的？ 防止乙酸酐水解 【问题2】反应液中加浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？ 浓硫酸作催化剂，加酸可加快反应的速率，有利于反应进行；不可不加；否则所需反应温度较高，副产物增加。 2）85~90 ℃水浴加热5~10min， 【问题3】已知乙酰水杨酸的溶解度随温度的升高而增大，如何使其从反应液中析出？ 冷却结晶 冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液，即有乙酰水杨酸晶体析出。 【问题4】如果冷却至室温还是未出现结晶，该如何处理？ 可用玻璃棒摩擦瓶壁，并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出 3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却结晶 【问题5】析出的晶体如何与反应液分离？ 4）减压过滤，并用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中，抽滤时用少量 洗涤（冷水？酒精？）晶体2~3次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。 【问题6】用冷水洗涤晶体的目的是什么？ 洗去晶体表面附着的杂质，减少阿司匹林因溶解而损耗； 冷水 【思考1】粗产品中可能存在的杂质有哪些？ 二、阿司匹林的提纯 主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 【信息提示】 物质 物态 水溶性 乙酸酐 液态 水解 水杨酸 固态 难溶 乙酰水杨酸 固态 难溶 乙酸 液体 易溶 水杨酸聚合物 固态 难溶 主要反应物和产物的物性 【思考2】如何除去杂质，得到纯净的阿司匹林？ 【信息提示】①水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去②副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 【问题1】能否用NaHCO3溶液除去聚合物？ 能，因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 + NaHCO3 Na + H2O + CO2 二、阿司匹林的提纯 实验步骤: 1）粗品加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌至无CO2放出 2）过滤，用水洗涤沉淀，合并滤液 【思考3】此时目标产物以什么形式存在？下一步该怎么做？ 乙酰水杨酸钠 3）慢慢加入15mL 4mol·L－1盐酸，冰水冷却结晶，析出晶体 4）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 交流与讨论： 1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？ ①晾干；②烘干，③冻干；④滤纸吸干； ⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。 本实验可选用干燥器干燥。 【问题】水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？ 三、阿司匹林的验纯 酚的特性： 与FeCl3溶液显紫色 操作： 几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 红外光谱分析 三、阿司匹林的验纯 1、去头屑：把两片阿斯匹林捣碎放入洗发水中，使用这种混合洗发水洗头后，头屑会逐渐减少。 2、治疗粉刺：将片剂的阿司匹林捣碎成粉末，之后用清水调匀，敷在粉刺上2分钟左右后清洗，粉刺将从脸上快速消失。 3、保持插花的新鲜：从花店里买来鲜花后，在花瓶的清水中放入两片阿司匹林，便可保持鲜花常开不败。 4、消灭真菌：将阿司匹林粉末与爽身粉混合，之后将其敷在真菌滋生处，每天两次可以有效消灭真菌。 5、治疗蚊虫叮咬：被蚊虫叮咬后，用阿司匹林溶液擦在伤处，可以消肿。 制备基本操作流程如下： 【练习】 请根据以上信息回答下列问题： ⑴ 制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是