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第11讲 有机化学基础
能力提升训练不定项选择
1.(2015·泰州二模)雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物,合成该有机物过程中涉及如下转化,下列说法正确的是( )
A.可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ
B化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应
C.1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol H2发生加成反应
D.与化合物Ⅰ互为同分异构体,且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种
解析 化合物Ⅱ中含有碳碳双键,能使溴水褪色,而化合物Ⅲ不能使溴水褪色,A正确;化合物Ⅱ、Ⅲ中含有—COOH,能与NaHCO3溶液反应,而化合物Ⅰ不能与NaHCO3溶液反应,B错误;1 mol化合物Ⅰ中含1 mol苯环和1 mol —CHO,共可4 mol H2,C错误;—CH3在以下结构的数字位置时,可形成6种符合题意的同分异构体: ,除了这6种,还有 ,共10种,D正确。
答案 AD
2.普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药,它可由有机物X经多步反应合成:
下列有关说法正确的是( )
A.在有机物X的1H核磁共振谱图中,有4组特征峰
B.可用溴水或FeCl3溶液鉴别X和Y
C.普罗帕酮分子中有2个手性碳原子
D.X、Y和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应
解析 X含4种氢,其位置分别为 (用1、2、3、4表示),选项A正确;X是酯、Y含酚羟基,选项B正确;普罗帕酮分子中有1个手性碳原子,如图(标“*”的碳原子),选项C错误;Y和普罗帕酮不能发生水解反应,X、Y不能发生消去反应,选项D错误。
答案 AB
3.(2015·南京三模)某种合成药物中间体X的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.X分子中不存在手性碳原子
B.一定条件下,X可以发生加聚反应
C.1 mol X与足量浓溴水反应,最多消耗1 mol Br2
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
解析 手性碳原子是指连有4个A正确;X分子中不含能发生加聚反应的官能团,如碳碳双键、碳碳叁键等,B错误;1 mol X与足量浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2(酚羟基的2个邻位),C错误;1 mol X中含2 mol酚羟基、1 mol —Cl、1 mol羧基,分别消耗NaOH的物质的量为2 mol、1 mol、1 mol,故共可消耗4 mol NaOH,D错误。
答案 A
4.伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件
下列有关这三种物质的说法错误的是( )
A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团
B.苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子
C.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
D.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
解析 雷琐苯乙酮含羟基和羰基,选项A正确;伞形酮分子不含手性碳原子,苹果酸中含有1个手性碳原子选项B错误;雷琐FeCl3溶液发生显色反应,选项C正确;伞形酮含酚酯基,1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,选项D错误。
答案 BD
5.(2015·盐城三调)青藤碱具有祛风寒湿、活血止痛的功效,其结构简式如右图所示,下列说法正确的是( )
A.每个青藤碱分子中含有2个手性碳原子
B.1 mol青藤碱最多能与1 mol Br2发生反应
C.1 mol青藤碱最多能与4 mol H2发生反应
D.青藤碱既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
解析 A项,中加*的为手性碳,共3个,错误;B项,Br2与酚羟基的对位发生取代反应,与碳碳双键发生加成反应,故1 mol青藤碱最多能与2 mol Br2发生反应,错误;C项,分子中含有苯环,碳碳双键,碳氧双键,均可以与H2发生加成反应,1 mol青5 mol H2发生反应,错误;D项,酚羟基可以与NaOH反应,叔氨基(氨基脱去两个H原子)显碱性,可以与HCl反应,正确。
答案 D
6.(2015·南京市高三学情调研)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为________。
(3)在上述①②③三步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。
(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH2===CH2CH3C
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