16.萜类和甾体化合物教案分析.docVIP

有机化学课程 项目教学设计方案 作者： 熊颖 单位： 江西省医药学校 2014年 3 月 5 日 课程 周 次 ? 授课 班级 授课 课题 计划 课时 教学目的要求 1．理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2．熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3．熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构，了解 重要甾族化合物的类型和用途。重点难点重点 萜甾族化合物的类型和用途。难点基本结构和立体结构授课方法 图? 教具 ? 教学场所 2-506 时 间 分 配 2学时：萜类化合物的基本结构和立体结构，了解 重要化合物的类型和用途甾族化合物的基本结构和立体结构，了解 重要甾族化合物的类型和用途化合物的基本结构和立体结构，了解 重要化合物的类型和用途甾族化合物的基本结构和立体结构，了解 重要甾族化合物的类型和用途萜类和甾族化合物?第一节 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且C数为5的倍数的烃类化合物称为萜 类。 19世纪对香精油的研究，发现了不少具有C10H16组成的 烃类，因其分子中含有烯烃双键，称为萜烯。 月桂烯 （存在于月桂子油等中） 对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中） 姜烯 （存在于姜油中） 松节油（α 蒎烯） （存在于松节油等中） 异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中） 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异 戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 CH2 CH3 C CH CH2 异戊二烯 头 C C 尾 C C C 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 二、萜的分类、命名 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下 几类： 1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单 环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。 6）其它萜 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、 “醇”等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。 CH3 CH3 H CH3CH3 H 雪松烷cedrane 赤霉素烷gibbane 对薄荷烷 侧柏烷 CH2OH HO 维生素A（双萜） 羊毛甾醇（三萜） β-胡萝卜素（四萜） 萜类化合物大多数为有香味的液体。能与亚硝酰 氯、氯化氢或溴等生成结晶加成物，可用来萜类的分离 和鉴定。 三、萜类化合物 1．单萜 1) 开链单萜 CH2OH CH2OH mang 互为几何异构体，存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中， 为无色、有玫瑰香气的液体， 是作香料的重要原料。 牛儿醇（香叶醇） b.p 230 ℃ 橙花油醇 b.p 226.7  单环单萜 单环是由两个异戊二烯单位连接 构成的具有一个六元环的化合物。 *存在于薄荷油 中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味， 有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效 力。用于医药、化妆品及食品工业中， 如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。 薄荷醇 （1）的制备 300 0C 的外消旋体―对薄荷醇；经拆分可得。 （2）薄荷醇的制备 百里香酚 （±）-薄荷醇；（±）-新薄荷醇 薄荷醇有三个手性碳，故有四个外消旋体。 例： HO CH3 C3H7 OH CH3 C3H7 （±）-薄荷醇 CH3 C3H7 OH （±）-新薄荷醇 CH3 HO C3H7 （±）-异薄荷醇 （±）-新异薄荷醇 天然产薄荷醇是左旋薄荷醇；所有的 大基团都在平伏键。 （3）薄荷酮 O CH3 CH3 C3H7 O C3H7 （±）-薄荷酮 薄荷酮的制备： CH3 OH C3H7 O （±）-异薄荷醇 O CH3 C3H7 HO CH3 C3H7 3) 双环单萜 CH 3 α 蒎烯 是松节油的主要成分（80%） 用作油漆、蜡等的溶剂，是合成冰片、 樟脑等的重要化工原料。 α 蒎烯 b.p 156 菠族中重要的有2-菠醇（冰片） 和2-菠酮（樟脑） β-蒎烯 樟脑的制备： CH2 TiO2/H2O CH3COOH H+ α-蒎烯 CH3 C=O O HO O O 2-菠醇 2-菠酮（樟脑） 2．倍半萜 倍半萜是由三个异戊二烯单位连接而 构成的，它也有链状和环状的。 OH 金合欢醇 无色粘稠液体，b.p. 125/66.5Pa，有铃兰气味， 存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一 种珍贵的香料，用于配制高级香精； 有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟， 即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。 O O 山道年 山道年的提取： O 是由山道年花蕾中提取出的无色