简单有机反应.docVIP

有机化合物合成通法3.1卤代反应3.1.1卤代反应原理向有机分子中引入卤素原子以制备卤代烃,这个过程叫做卤化反应.卤代烃不仅是重要的有机合成中间体,也是常用的有机溶剂.从卤代烃可以衍生出许多有应用价值的化合物,如醇,酚,醚,胺,醛,酮,酸等.因此,卤化反应在有机合成中应用十分广泛.根据卤代烃分子中烃基结构的不同,制备的方法和所用的卤化剂也有差异.如脂肪烃卤代物可用卤化氢与醇反应而制得,也可以用卤素分子与脂肪烃在光照条件下进行自由基取代反应而获得.芳烃卤代物可以用氯,溴作卤化剂,在铁粉或相应的三卤化铁催化下与芳烃发生亲电取代而制得.由于氟与芳烃的直接反应过于激烈甚至会导致芳烃分解,因此,氟代芳烃通常是由相应的芳胺经重氮化,桑德迈耶(Sandmeyer)反应来制备.如果直接用碘与芳烃作用,虽然可以获得碘代芳烃,但由于同时伴生的碘化氢对碘代芳烃具有还原作用,使反应具有可逆性.如: ArH+I2 ArI+HI显然,若向反应体系中添加氧化剂如浓硫酸或硝酸,就能使碘代反应正向移动.若以卤代烃作为合成中间体,在卤代烃的实验室制备过程中,以选择溴化最为适宜,因为溴在室温下为液体,易于操作.3.1.2芳烃溴化实验通法对于0.1mol芳烃投料量,可用250ml三口烧瓶作反应容器,配置搅拌器,回流冷凝管,滴液漏斗,温度计以及溴化氢气体吸收装置(见图2-6,图2-7).芳烃的溴化条件与