渝北中学高2014级专题复习解说.doc

渝北中学高2014级专题复习之 有机信息汇总 一、不对称加成 (1)不对称烯烃与卤化氢的加成 马氏规则规定：在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正性基团将加到烯烃双键 ( 或叁键 )带取代基较少 (或含氢较多 )的碳原子上。 (1)烯烃、炔烃与CO和H2(看做HCHO)不对称加成 【练习1】已知：CH3CH=CH2 +H2 +CO CH3CH2CH2CHO 或CH3CH(CHO)CH3 写出苯乙烯与H2、CO在一定条件下反应生成的可能产物的结构简式 。 (2)环的不对称加成 【练习2】.已知 则与CO2反应的产物有 。 二、不对称消去 醇或卤代烃在发生消去反应时，对有机物的结构都有一个要求：即β碳上有氢原子。那么，如果β碳不对称，消去产物就有多种。一般，较少烷基取代的β-碳上的氢由于位阻较小，因此优先被消除_____ _____。 三、Diels-Alder(狄尔斯–阿尔德 【练习4】已知 化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环。Ⅳ的结构简式为 。 【练习5】下列反应称为Diels-Alder反应，常用于有机物的合成： (1)实验发现， 与CH≡CH(乙炔)也能发生Diels-Alder反应，请写出该反应产物的结构简式： 。 (2)也能发生Diels-Alder反应，写出其产物的结构简式 四、烯烃臭氧化 【练习6】已知 则 . (规律：链状对称结构臭氧氧化后，生成两份相同的产物；环状烯烃臭氧化后生成一种产物) 【7】烯烃通过化并经锌和水处理得到醛或酮．例如：上述反应可用来推断烯烃的结构．一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B的相对分子质量是58，含碳62.1%，含氢10.3%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E．反应图示如下：回答下列问题：（1）D→E的反应类型为 ；C中含有官能团的名称为 ；B的结构简式为 （2）D+F→G的化学方程式是（3）A的结构简式为 （4）化合物A的某种同分异构体通过化并经锌和水处理只得到一种产物，写出所有符合该条件的同分异构体的结构简式 五、羟醛缩合 有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α－碳原子，与α－碳原子连接的氢原子称为α－氢原子。在一定条件下含有α－氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生反应，其实质是一个α－氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。例如： 同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。 【练习8】请用已学过的知识和所给信息回答下列问题： （1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构式： A： B： C： （2）利用有关物质可合成肉桂醛（－CH＝CHCHO）和乙酸丁酯。请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式： A B C D E F G H 六、自动转化 (1)当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH2CHO；会自动脱水形成R-CHO 【练习9】写出甲烷与氯气取代后所得有机物在氢氧化钠溶液作用下的产物结构简式： 【练习10】①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH＝CHOH→RCH2CHO； 提示：会自动脱水形成R-CHO?根据以上信息回答下列问题：? (1)B的分子式是 。 (2)检验D中官能团可使用的试剂名称是 ，写出D的相邻同系物与 该试剂反应的化学方程式： (3)C遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振