细菌卟吩的合成研究进展教程分析.doc

分 类 号： TP391 学号：1019240107 学号：12345678910 本科毕业论文 细菌卟吩的合成研究进展 摘 要 细菌卟吩在近红外区（700－900 nm）有较强的长波吸收，这一性质使其区别于其他四吡咯大环化合物，并且在光化学研究上具有不可比拟的优越性，成为光动力疗法治疗癌症优异的光敏剂。但由于细菌卟吩人工合成难度大，从而限制了其大规模的推广应用。本文概述了细菌卟吩的合成研究进展，主要包括以叶绿素、细菌叶绿素为母体合成细菌卟吩的半合成法，对卟啉或二氢卟吩的大环进行修饰的还原法，以及以简单化合物为起始物，通过多步反应制得细菌卟吩的全合成法等，通过这些方法可以合成出一些结构复杂的细菌卟吩。本文分析了目前几种细菌卟吩合成方法的优缺点及存在的问题，为未来的合成研究提供了参考。 关键词：细菌卟吩 合成 de novo合成方法 Abstract Bacteriochlorins are distinguished from other members of the tetrapyrrole family of macrocycles by the presence of an intense long-wavelength absorption band located in the near-infrared region (700-900nm). They are attractive candidates for a wide variety of photochemical studies owing to their strong absorption in the near-infrared spectral region. This paper mainly reviewed the development of the synthetic methods of bacteriochlorins. To our knowledge, it’s very difficult to synthesis bacteriochlorins. The synthetic methods include semi-synthesis method, starting from the naturally occurring chlorophyll or bacteriochlorophyll a; reduction method from porphyrin or chlorin, and the total synthesis method from simple compounds. By these methods, we can synthesis some complex bacteriochlorins. This review covers the recent progress in synthesis bacteriochlorins and the existing problems in synthetic methods and further prospects in this field. Key words: Bactterial chlorine Synthesis De novo synthesis method 目 录 摘 要 I Abstract II 第一章 绪 论 1 第二章 细菌卟吩的合成 4 2.1 meso-四芳基卟啉修饰转化法 4 2.2 Pereira还原法 4 2.3 天然叶绿素衍生物的修饰法 5 2.4 天然细菌叶绿素a的修饰法 6 2.5托尼卟吩的全合成法 7 2.6 de novo合成方法 9 第三章 总结与展望 12 致 谢 13 参考文献 14 长春师范大学本科毕业论文（设计）原创性声明 18 长春师范大学本科毕业论文（设计）版权使用授权书 18 第一章 绪 论 卟啉(Porphyrin)、二氢卟吩(Chlorin)、细菌卟吩(Bateriochlorin)同属于四吡咯类化合物，具有相近的大环结构，（见图式1）。它们结构主要不同之处在于吡咯环，卟啉是4个吡咯环皆为不饱和结构，而将卟啉大环上的一个吡咯的β位双键还原，就得到二氢卟吩，将卟啉大环上两个对位吡咯的β位双键还原，可以细菌卟吩[1]。 图式1. 卟啉、二氢卟吩、细菌卟吩结构图 Scheme 1. The structures of porphyrin, chlorin and bacteriochlorin细菌卟吩仍然保持着卟吩环的18电子大环π体系，具有芳香性，但是由于大环对称性的改变