芳香烃的化学性质分析.pptVIP

第8章 芳香烃的化学性质 8.1 苯的结构 8.2 苯的亲电取代反应 8.3 苯的亲电取代反应定位规律 8.4 烷基苯的反应 8.5 稠环芳烃 8.6 非苯芳烃 8.1苯的结构 8.2 单环芳烃的亲电取代反应 苯的氧化与加成反应 课外知识:苯乙烯及离子交换树脂 苯乙烯的性质与制备 离子交换树脂 C60的结构 2. C60的物理性质 C60的制备 (1) 石墨激光气化法 (2) 石墨电弧放电法 (3) 苯火焰燃烧法 C60的应用 富勒烯的出现，为化学、物理学、电子学、天文学、材料科学、生命科学和医学等学科开辟了崭新的研究领域，其意义非常重大。可以断言，随着对富勒烯及其衍生物结构和性质的研究不断深入，富勒烯将显现出更加迷人的光彩而造福人类。 课外知识: 三苯甲烷 环丁二烯：4个 π电子，没有芳香性，极不稳定，5K时才能合成得到；5K时便聚合。 环辛四烯： 8个 π电子，没有芳香性，不稳定，易加成。 四 无芳香性的环烯 轮烯 通常将n≥10的单环共轭多烯（CnHn）叫做轮烯。命名 时将成环碳原子的数目写在方括号中，如[10]轮烯、[14] 轮烯、[18]轮烯。 [18]轮烯 [10]轮烯 [14]轮烯 无芳香性（非平面） 无芳香性（非平面） 部分芳香性 在工业上用乙苯催化脱氢得到苯乙烯： 560~600℃ 苯乙烯为无色液体，沸点 146℃。苯乙烯分子中的 C＝C 双键与苯环共轭，很活泼，室温下放置就慢慢聚合，在自由基引发剂引发下，苯乙烯聚合得到聚苯乙烯： 过氧化苯甲酰 80~90℃ 可做光学仪器、绝缘材料及日用品等。 离子交换树脂：离子交换树脂是由交联结构的高分子骨架与能解离的基团形成的不溶性高分子电解质。 目前工业上和实验室中应用最广泛的离子交换树脂，是苯乙烯和二乙烯基苯共聚而成，二乙烯基苯的用量约为 10%，它的作用是使聚苯乙烯交联成体型结构。 将聚苯乙烯加工成微孔状小球，再在苯环上引入磺基、羧基、氨基等，可制成各种阳离子性交换树脂。 （ 表示交联的聚苯乙烯） 磺基上的质子可以与各种金属离子交换，因此得名强酸性阳离子交换树脂： 利用这一反应可以把水中金属离子除去。上述逆过程即离子交换树脂的再生过程，可用 5%～10% 盐酸溶液再生。 强酸性离子交换树脂也可以作为酸性催化剂使用。 使 氯甲基化，再胺化，得到碱性离子交换树脂： - - + + + P C H 2 C I P C H 2 N ( C H 3 ) 3 C I P C H 2 N ( C H 3 ) 3 O H P N a C I N a O H N ( C H 3 ) 3 H C H O , H C I Z n C I 2 + + + C H 2 C I P C H 2 N ( C H 3 ) 3 C I P - 阴离子交换树脂能够交换阴离子，例如： 强碱性的阴离子交换树脂 ，在有机合成中也可代替 NaOH 或 KOH，作为反应的催化剂。 离子交换树脂用途甚广，主要用于有色金属和稀有金属的回收、提纯和浓缩，抗菌素和氨基酸的提取和精制，含酚废水及其他污水的处理等。 去离子水的制备是把普通水通过装填有阴、阳离子交换树脂的柱子，水中的酸根阴离子 Cl-、SO42- 等和金属阳离子 Na+、Ca2+、Mg2+ 等即分别与阴、阳离子交换树脂中的 OH- 和 H+ 交换，结果使普通水变成无离子水。例如水中 Cl- 和 Na+ 得除去： 使用过的阴、阳离子交换树脂可分别用 NaOH、HCl 溶液再生，以便继续使用。 阴离子交换树脂 水中 阴离子交换树脂 水中 阳离子交换树脂 水中 阴离子交换树脂 水中 水中 水中 富勒烯的分子模型 0.1391nm 0.1445nm 课外知识: 富勒烯 C60 富勒烯：是一族只有碳元素组成的笼状化合物。分子形状像个足球，故称足球烯。一般是指C60、C70、C50等一类化合物的总称。 从组成看：富勒烯是碳的同素异性体，属无机化合物，但富勒烯及其衍生物分子结构和化学性质又像芳香烃分子，因此也可以归属于有机化合物。 罗伯特、哈路特和理查特三位科学家于 1985 年发现 C60 以来，C60 和富勒烯族化合物的研究是当前化学研究中一个十分活跃的领域。目前富勒烯族化合物研究的比较多的是 C60。C60 是继苯分子后，化学领域中一个重大发现