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一、酚的结构 二、苯酚的物理性质 三、苯酚的化学性质 (2)苯环上的取代反应 (3)显色反应 小结 * * 1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 酚 醇 醇 2、苯酚的结构 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味,熔点是43℃,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 请同学们设计一个实验来证明: (1)苯酚是否有酸性? (2)苯酚酸性的强弱如何? 想一想、议一议 1.苯酚的弱酸性 苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。 苯酚为何会显酸性?酸性有多强? 说明: ①苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力:碳酸苯酚碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 如何除去溶解在苯中少量的苯酚? 电离程度CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3- 注意: ①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。 ④溴水要足量而且浓度大,如果苯酚过量,生成少量的2,4,6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 解释 结论 取代苯环上氢原子数 反应条件 对溴的要求 苯 苯酚 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 比较苯、苯酚与溴反应的异同: 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了 1摩最多能与( )molBr2的溴水发生反应 6 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 练:不用任何试剂鉴别:苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。 苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应 比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH 练习1 【练习2】 1、右面四种物质中: ①与氢氧化钠溶液发生反应的是[? ? ]; ②与溴水发生取代反应的是[?? ? ]; B D? B D 苯酚 溶液显紫色 乙醇 FeCl3 溶液 溶液无明显变化 氢氧化钠 有红褐色沉淀生成 硫氰化钾 溶液现血红色 2、有四种无色溶液,分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾,请选用一种试剂,把它们区别开来。 先加入足量的烧碱溶液,然后再分液(上层即为苯)。 [练习3] 如何除去混在苯中的苯酚?能不能采用先加入溴水再过滤的方法? 不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成难溶于水,但易溶于苯中而不易分离。再就是,从除杂彻底的角度来说,加溴水要过量,而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚
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