选修5使用(新)第三章_第四节有机合成.pptVIP

用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 叶绿素分子的结构式 基础原料 中间体1 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 -OH的引入 官能团的性质 官能团的性质 1、通过加成反应消除不饱和键 官能团的保护 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 逆合成分析法： 探讨学习2 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 五、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 各类有机物的相互转化 课堂演练 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 例1. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。 例2： 以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT 已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 例4：已知 写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3 C6H8O4 例6：选择适宜的合成路线 例7：已知： 以丙烯、2-甲基-1，3丁二烯为原料合成 例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O 有机物间转化关系—— 反应条件归纳 （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△ （四）碳骨架的增减 三、有机成环反应规律 1. 形成环酯 2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚 4.形成环酸酐 5.形成环烃 四、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 总结 C— OH C— OH O O H