选修五 芳香烃.pptVIP

练习1： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 练习2：下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ） 2、苯的化学性质 3）加成反应 稠环芳香烃 课堂练习： 1、下列物质属于苯的同系物是（ ） 2.下列各组中互为同分异构体的是（ ） * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是什么？ 苯 一、苯的结构与化学性质： 结构式 2）结构特点： ①平面正六边形结构，非极性分子，键角120°，C原子sp2杂化 ②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的键（大∏键） 1、分子结构：  1） 分子式：C6H6 实验式：CH 结构简式 苯的结构比较稳定 ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 BC 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 与Ｃl2 与Ｈ2 磺化反应 2）苯的取代反应（卤代、硝化） 1）氧化反应（燃烧) 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 + Br2 Br + HBr FeBr3 现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。 （1）溴代反应(苯与纯净卤素单质加催化剂取代) 无色液体，密度大于水 催化剂：FeBr3 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 实验思考题： 烧瓶内充满红棕色气体，液体微沸，导管口有白雾，锥形瓶溶液中生成浅黄色沉淀 与溴反应生成催化剂 导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 导管口有白雾说明有溴化氢生成 因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 烧瓶橡胶塞为何用锡箔包住？ 防止被液溴腐蚀 玻璃管 a.原理 b.实验装置 （2）硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 温度计位置： 悬挂在水浴中 长玻璃管作用： 冷凝回流 3.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂 c.注意事项: 1.条件: 50-60oC水浴加热 4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体， 密度比水大。 2.加试剂顺序： 先加浓硝酸，再加浓 硫酸，冷却后再加苯。 混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，及时搅拌 5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色，可用NaOH溶液再分液除去 （受热均匀，便于控制温度） 磺化反应 浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。 + H2SO4（浓） SO3H + H2O 水浴加热 70~80℃ （3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + 3H2 Ni 环己烷 △ 注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应。 苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生取代反应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 苯的化学性质 易取代、难加成、难氧化 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 2.结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 不饱和度=4 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) CH3 C2H5 R 如： 3、化学性质： 1）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H （鉴别苯和苯的同系物） 苯基和烷基相互影响使其性质发生了一定的变化 苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化 2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等取代) —CH3对苯环的影响使其邻、对位氢活泼，取代反应更易进行 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 2，4，6-三硝基