实验七 对羟基苯乙酮的合成20110617.docVIP

福州大学实验报告 课程名称： 化学制药实验 实验类型：＿＿＿＿＿ 综合型＿＿＿＿＿＿＿＿ 实验项目名称： 对羟基苯乙酮的合成 学生姓名：＿＿＿＿＿ 王越＿＿＿＿＿＿＿＿ 年级专业： 2008级制药工程 学 号：＿＿＿＿ S040803123 ＿＿＿ ＿ 同组学生姓名： 童林足 苏晓珊 严炜 许春萍 指导老师： 唐凤翔 薛蓬春 实验地点： 化学化工学院实验南楼210 实验日期： 2011年6月27日~6月29日 化学化工学院 实验七 对羟基苯乙酮的合成 实验目的 掌握Fries重排重排反应的基本原理。 熟悉减压蒸馏和水蒸汽蒸馏基本操作。 实验原理 醇与酸作用生成酯的反应称作酯化反应。酚类化合物虽然也能起酯化反应，但比醇困难。这是因为酚中存在的p-π共轭效应，降低了氧周围的电子云密度，使其亲核性比醇弱。所以酚不能直接与酸成酯，而要与酸酐或酰氯作用才能成酯。 酚酯化在三氯化铝存在下加热，酰基可重排到羟基的邻位或对位，称Fries重排。通常在低温下易于生成对位异构体。 实验材料与设备 表1 所用的玻璃仪器级规格 玻璃仪器名称 规格 数量 烧杯 250ml 3 500ml 1 量筒 10ml 1 50ml 1 100ml 1 锥形瓶 150ml/ 2 500ml 1 分液漏斗 125ml 1 500ml 1 圆底烧瓶 250ml 1 500ml 1 三颈瓶 100ml 1 250ml 1 滴管 1ml 1 茄形瓶 100ml 2 温度计 0~200℃ 2 0~300℃ 1 抽滤瓶 250ml 1 球形冷凝管 250mm 1 直形冷凝管 2 接液管 2 T形管 1 玻璃棒 3 培养皿 1 表2 所用的试剂及规格 药品名称 药品厂家 药品规格 药品用量 苯酚 上海三鹰化学试剂有限公司 分析纯 23.5g 乙酸酐 广东汕头市西陇化工厂 分析纯 30ml 四氯化碳 天津市福晨化学试剂厂 分析纯 20ml 硝基苯 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 25ml 氢氧化钠 广东省化学试剂工程技术研究开发中心 分析纯 16g 碳酸氢钠 上海联试化工试剂有限公司 分析纯 适量 无水三氯化铝 天津市福晨化学试剂厂 分析纯 16g 浓盐酸 上海成海化学工业有限公司 分析纯 25ml 氢氧化钾 上海三鹰化学试剂有限公司 分析纯 适量 无水硫酸镁 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 适量 三氯甲烷 广东光华化学厂有限公司 分析纯 45ml 氯化钙 上海豪恩化工有限公司 分析纯 6g 二甲基硅油 国药集团化学试剂有限公司 分析纯 适量 表3 所用的设备型号及规格 设备名称 设备规格 设备厂家 列四孔智能水浴锅 ZKSY 郑州长城科工贸有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 子华牌循环水真空泵 SHZ-DⅢ 巩义市予华仪器有限责任公司 真空干燥箱 DZF-6020型 上海精宏实验设备有限公司 X-4显微熔点仪 SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司 电子天平 赛多利斯科学仪器（北京）有限公司 电热恒温鼓风干燥箱 DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司 全自动电加热蒸气锅炉子 HX-7.5D 上海华征特种锅炉制造有限公司 实验操作步骤 乙酰苯酚的制备 1、取500mL磨口锥形瓶，加入23.5g苯酚（常温下为固体，量取时须事先加热），再加入160ml（10%）NaOH溶液（取NaOH 16g，加水160ml配成溶液），后加入175g碎冰，最后加入30mL醋酐。加塞，猛烈振摇锥形瓶约10min，反应液乳化，生成乙酰苯酚（振摇时间太短，反应会进行的不充分，产物少）； 2、将混合液倾入500 mL分液漏斗中，加入10 mL CCl4振摇，静置，分层。水层再用10ml CCl4萃取、两次的CCl4层合并（CCl4密度比水大，故上层为水层，下层为CCl4，乙酰苯酚溶于CCl4，重复一次是为了萃取的更完全）。 3、上一步得到的酯层（CCl4层）置于250ml分液漏斗中，加入适量5% NaHCO3溶液，振摇，静置，分层。多次洗涤至分出的水层pH7~8，分出酯层