2014版四川化学《高考专题》二轮课件：专题四 第2讲 有机物的合成与推断.pptVIP

(1)G的分子式为C6H10O3,官能团为羟基、酯基。 (2)①的化学方程式为 (3)B为 其系统命名为2-甲基-1-丙醇。 (4)由取代反应的定义可知,②⑤为取代反应。 (5)由已知信息可得④的化学方程式为 (6)E为 满足条件的E的同分异构体 有CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3。 答案:(1)①C6H10O3　②羟基、酯基 (2) (3)2-甲基-1-丙醇　(4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3 【易错警示】　　　有机合成与推断题中的易错点 (1)解答有机推断题欠规范: ①写有机化学方程式未用“→”,而用了“＝”,漏写反应条件。 ②酯化反应的生成物漏写“水”,缩聚反应的生成物漏写“小分子”、反应条件和“n”。 ③醛基、酯基、羧基的书写不规范:如醛基写成“—COH”。 ④有机分子结构式中有几个苯环看不清楚,常认为六边形是苯环。 (2)不理解有机合成路线设计,忽视官能团保护原理: 易忽视叔醇( )不能被氧化,而碳碳双键在醇催化氧化 过程中,也能被氧化。因此在氧化过程中必要时需要保护某些 官能团。在有机合成中,官能团保护就是设计路线使指定官能 团反应,避免某官能团反应。例如,利用烯醇制烯醛,先利用烯 醇与HX反应,后催化氧化制醛,最后消去得烯醛,与HX加成、消 去的目的是保护碳碳双键。 【变式训练】(2013·广安二诊)已知:①在稀碱溶液中,溴苯难 发生水解 ② 现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代 物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积 比为1∶2∶6∶1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C 能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。 已知G的结构简式为 请回答下列问题: (1)X中官能团的名称是　　　　。 (2)F→H的反应类型是　　　　反应。 (3)I的结构简式为　　　　。 (4)E不具有的化学性质有　　　　(选填序号) a.取代反应　　b.消去反应　　c.氧化反应 d.1 mol E最多能与2 mol NaHCO3反应 (5)写出下列反应的化学方程式: ①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:? 　; ②F→G的化学方程式:　 ; (6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有　　　　种,其中一种的结构简式为? 　。 a.苯环上核磁共振氢谱有两种吸收峰 b.不能发生水解反应 c.遇FeCl3溶液不显色 d.1 mol E最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应 【解析】(1)由G逆推知,F是 E是 D是 结合有关信息得X是 并以此推知, A、B、C分别是甲醇、甲醛、甲酸。 (2)能使溴水褪色,H应该为F的脱水产物 发生加聚反应产物是 (3)I的结构简式为 (4) 不能发生消去反应。 (5)X与足量稀NaOH溶液共热的反应,既有酯基的水解又有溴原 子的水解,化学方程式为 F→G的反应为缩聚反应,化学方程式为 (6) 的分子式为C9H10O3,符合条件的E的同分 异构体有: 答案:(1)酯基、溴原子　(2)消去 (3)　 (4)b、d 合成有机物中官能团的保护 【典例】化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下: (1)化合物D中官能团的名称为　　　　、　　　　和酯基。 (2)A→B的反应类型是　　　 　。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:　　　 　。 Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢;Ⅲ.不含—O—O—。 (4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式:　 。 (5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为 再转化为F。你认为合成路 线中设计步骤②的目的是?