第三章第4节有机合成(练习题).docVIP

第三章第4节 有机合成（练习题） 1．下列反应中不属于消去反应的是(　　) A．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O B．CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O C．＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O D．2CH3OHCH3—O—CH3＋H2O 4．食品化学家A. Saari Csallany和Christine Seppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如下图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森综合症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是(　　) A．1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应 B．该物质的分子式为C9H15O2 C．该物质分子中含有三种官能团 D．该物质属于烃的衍生物 绿色有机合成是指采用无毒、无公害的原料，催化剂和溶剂，具有高选择性、高转化率，不生产或少生产对环境有害的副产品的合成。下列是BHC公司新发明的布洛芬绿色合成方法。 请回答下列问题： (1)反应①、②分别所属的有机反应类型是：__________、__________。 (2)反应①的化学方程式为：_________________________________________。 (3)不能与布洛芬发生反应的物质是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　A．CH3CH2OH B．金属钠 C．溴水 D．H2 (4)反应③符合绿色化学中的原子经济性原则，请写出此反应的化学方程式： ______________________________________________________________。 (5)某学生提议用Reppe反应一步合成布洛芬，并使原子利用率为100%，已知：RCHCH2＋CO＋H2ORCH(CH3)COOH，请照例写出用一种有机原料合成布洛芬的化学方程式： _____________________________________。 A是不饱和链烃，且不含甲基。A到G的合成路线如下面框图所示，图中括号内数据表示相对分子质量，D不存在同分异构体，G是有香味的物质且可以使溴水褪色。 已知： 回答下列问题： (1)指出反应类型：B→C________，E→F________。 (2)写出下列物质的结构简式A________，E________，F________。 (3)写出下列反应的化学方程式： B→C________________________________________________________________； F→G_________________________________________________________________。 (4)写出G使溴水褪色反应的化学方程式：_____________________________。 1.解析：据反应条件及反应产物可知，醇在浓H2SO4存在下加热生成烯烃属于消去反应，而醇在浓H2SO4存在下加热生成醚，则属于分子间脱水反应，即取代反应；卤代烃在碱的醇溶液中共热生成不饱和键(碳碳双键或碳碳叁键)，属于消去反应。 答案：D 解析：该物质含有醛基，其中CO双键和分子中的双键均与H2发生加成反应，A项正确；该有机物的分子式应为C9H16O2，B项错；该分子中的官能团有—CHO、—OH和。C项正确，D项也正确。 答案：B解析：(1)比较反应①中反应物和产物的结构简式知，中取代了烃中氢原子的产物之一是CH3COOH，属于取代反应。②中发生了加成反应。(2)反应①的通式可表示为：R—H＋(CH3CO)2O―→CH3COR＋CH3COOH。(R表示烃基)。(3)布洛芬分子中含有苯环和羧基，苯环与氢气可加成，羧基与钠发生置换反应，与乙醇发生酯化反应。它不能与溴水发生反应。(4)③的反应实质是—OH＋CO―→—COOH，其他结构不变。 (5)根据所给反应原理，CO＋H2O可被看作为HCOOH，RCHCH2与H—COOH加成，H加在CH2上。 答案：(1)取代反应　加成反应 (2) (3)C (4) (5) 4.答案：(1)取代反应(或水解反应)　消去反应 (2)CH2＝CH—CH＝CH2 HOOC—CH2—CHCl—COOH HOOC—CH＝CH—COOH (3)CH2Br—CH＝CH—CH2Br＋2H2O HOCH2—CH＝CH—CH2OH＋2HBr HOOC—CH＝CH—COOH＋2C2H5OH C2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5 ＋2H2O (4)C2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5＋Br2→C2H5OOC—CHBr—CHBr—COOC2H5